2-oxo-12-(4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl)-cyclododecanecarbonitrile | 1268673-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-oxo-12-(4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl)-cyclododecanecarbonitrile
• 英文别名: 2-oxo-12-(4-trimethylsilanylbut-3-ynyl)cyclododecanecarbonitrile；2-Oxo-12-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)cyclododecane-1-carbonitrile
• CAS: 1268673-90-0
• 化学式: C₂₀H₃₃NOSi
• 分子量: 331.574
• InChiKey: NOZJLCYIPDGEJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-12-(4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl)-cyclododecanecarbonitrile 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(3aS,13aR,E)-4-oxo-3-((trimethylsilyl)methylene)tetradecahydro-1H-cyclopenta[12]annulene-3a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Conia-ene annulation of the α-cyano β-TMS-capped alkynyl cycloalkanone system and its synthetic application

  摘要：

  在 ZnI2 的催化下，开发了一种有效的Ï-硅乙炔基δ-±-氰基酮环化过程，从而形成了以含 TMS 的亚甲基环戊烷环为特征的各种双环框架。

  DOI：

  10.1039/c1ob05591g
• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-12-oxocyclododecene-1-carbonitrile 、 (4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl)magnesium chloride 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以69%的产率得到2-oxo-12-(4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl)-cyclododecanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Conia-ene annulation of the α-cyano β-TMS-capped alkynyl cycloalkanone system and its synthetic application

  摘要：

  在 ZnI2 的催化下，开发了一种有效的Ï-硅乙炔基δ-±-氰基酮环化过程，从而形成了以含 TMS 的亚甲基环戊烷环为特征的各种双环框架。

  DOI：

  10.1039/c1ob05591g

文献信息

• Autoxidative Annulation Cascade of the α-Cyano β-TMS-capped Alkynyl Cycloalkanone System
  作者：Ying-Chieh Wong、Min-Tsang Hsieh、Prashanth K. Amancha、Chih-Lung Chin、Cheng-Feng Liao、Chun-Wei Kuo、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1021/ol102947u

  日期：2011.3.4

  The autoxidative annulation cascade promoted by an a.-cyano beta-TMS-capped alkynyl cycloalkanone system under catalysis with pyridine in one oxygen atmosphere has proven to be highly viable. On the basis of this newly developed protocol, a variety of highly functionalized bicyclic frameworks can be effectively constructed.