Alpha-联苯酰一肟 | 14090-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: Alpha-联苯酰一肟
• 中文别名: 苯偶酰一肟；Α-联苯甲酰一肟
• 英文名称: benzilmonoxime
• 英文别名: Benzil monoxime；2-hydroxyimino-1,2-diphenylethanone
• CAS: 14090-77-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: OLBYFEGTUWWPTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  381.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  本品应密封避光保存。

制备方法与用途

制备方法

钴试剂，通过有机合成获得。

用途简介

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用途

目前没有具体用途信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha-联苯酰一肟 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到联苯甲酰
  参考文献：
  名称：

  酮肟的高锰酸钾氧化。去保护版本

  摘要：

  已发现乙腈-水中的 KMnO4 是一种在温和条件下从酮肟再生酮的方便系统。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1847
• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 在 羟胺 作用下， 生成 Alpha-联苯酰一肟
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的反式-1,2-二氨基环己烷1衍生的旋光性咪唑

  摘要：

  描述了反式-1，2-二氨基环己烷的单保护衍生物作为合成对映体纯咪唑衍生物的平台的新探索。水杨醛的单亚胺衍生物（hemi-salen衍生物）5中存在的伯氨基（–NH 2）用于与甲醛和相应的α-（羟基亚氨基）酮的顺序反应。（S）-（-）-1-苯基乙胺也用作制备新的咪唑N-氧化物7c和10a - c的原料，在C（4）处具有手性N-（1-苯乙基）甲酰胺基功能。咪唑分别在N（1）处具有Me或i- Pr基团的N-氧化物10a，b遵循已知的硫转移途径提供相应的咪唑-2-硫酮13a，b。但是，在N（1）上有一个大金刚烷-1-基取代基的咪唑N-氧化物10c的情况下，尝试的“硫转移反应”导致了脱氧的咪唑衍生物14。最后，与7c的相同反应在咪唑环的C（4）处带有吸电子N-（1-苯乙基）羧酰胺残基，得到脱氧咪唑的混合物16和咪唑-2-硫酮15c。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.005

文献信息

• Radical Beckmann Rearrangement and Its Application in the Formal Total Synthesis of Antimalarial Natural Product Isocryptolepine via C–H Activation
  作者：Pankaj S. Mahajan、Vivek T. Humne、Subhash D. Tanpure、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01634

  日期：2016.7.15

  ketoximes, mediated by ammonium persulfate-dimethyl sulfoxide as a reagent, has been achieved under neutral conditions. Based on the radical trapping and 18O-labeling experiments, the transformation follows a mechanism involving a radical pathway. The scope and generality of the developed protocol has been demonstrated by 19 examples. The developed protocol and Pd-catalyzed intramolecular double C–H

  由过硫酸铵-二甲基亚砜作为试剂介导的酮肟的贝克曼重排已在中性条件下完成。基于自由基捕获和18 O-标记实验，转化遵循涉及自由基途径的机制。所开发协议的范围和通用性已通过19个示例得到了证明。已开发的方案和Pd催化的分子内双C–H双重活化被用作抗疟疾天然产物异隐油菜醇的正式总合成中的关键步骤。
• A Rapid and Convenient Synthesis of Oximes in Dry Media under Microwave Irradiation
  作者：Abdol Reza Hajipour、Shadpour E. Mallakpour、Gholamhasan Imanzadeh

  DOI：10.1039/a806359a

  日期：——

  In a novel method, the reaction of hydroxylamine hydrochloride with a number of aldehydes and ketones under microwave irradiation and solventless ‘dry’ condition gave oximes in excellent yield.

  在一种新方法中，羟胺盐酸盐与许多醛和酮在微波辐射和无溶剂“干燥”条件下反应，以极好的收率得到肟。
• Synthesis of optically active trifluoromethyl-substituted 2,3-dihydroimidazo[2,1- b ]oxazoles
  作者：Grzegorz Mlostoń、Aneta Wróblewska、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.07.014

  日期：2016.9

  The 2-unsubstituted imidazole N-oxides with a 3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyl group at N(1) in the presence of acetic anhydride undergo cyclization via the intramolecular nucleophilic attack of the hydroxyl group onto C(2) of the imidazole ring to give trifluoromethylated derivatives of 2,3-dihydroimidazo[2,1-b]oxazoles. This method, starting with enantiopure substrates, allows the preparation of enantiopure

  在乙酸酐存在下，在N（1）上具有3,3,3-三氟-2-羟丙基的2-未取代的咪唑N-氧化物通过分子内的亲核攻击羟基在C（2）上进行环化咪唑环得到2，3-二氢咪唑并[2，1- b ]恶唑的三氟甲基化衍生物。此方法从对映纯底物开始，可以一锅法制备对映纯产品。
• Deprotection of Ketoximes Using Bismuth(III) Nitrate Pentahydrate
  作者：Ram Mohan、Bryce Nattier、Kyle Eash

  DOI：10.1055/s-2001-14568

  日期：——

  Ketoximes undergo facile deprotection in acetone-H20 (9: 1) in the presence 01' 0.5 equivalents of Bi(N03h·5H20. Bis­ muth(lII) nitrate is relatively non-toxic, insensitive to air and inex­ pensive. These features coupled with the use of a relatively non­ toxic solvent system make this method an attractive alternative to existing routes for deprotection of ketoximes.

  在 01' 0.5 当量的 Bi(N03h·5H20) 存在下，酮肟在丙酮-H2O (9:1) 中容易脱保护。硝酸铋 (lII) 相对无毒、对空气不敏感且价格低廉。这些特征与使用相对无毒的溶剂系统使该方法成为现有酮肟脱保护途径的有吸引力的替代方法。
• Oxidative Deoximation with Sodium Hypochlorite
  作者：Jitender Mohan Khurana、Abhijit Ray、Prabhat Kumar Sahoo

  DOI：10.1246/bcsj.67.1091

  日期：1994.4

  A simple and convenient procedure for the deoximation with 0.5 M aqueous hypochlorite at ambient temperature is reported. Ketoximes yielded ketones quantitatively and aldoximes yielded aldehydes only at pH 5—7 or mixture of aldehydes and carboxylic acids at pH 10—11.

  报道了一种在环境温度下用 0.5 M 次氯酸盐水溶液进行脱肟的简单方便的程序。酮肟定量地产生酮，醛肟仅在 pH 5-7 或醛和羧酸的混合物在 pH 10-11 时产生醛。

表征谱图