1-(5'-phenyl-2',5'-dihydro-furan-3'-yl)-ethanone | 1008474-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5'-phenyl-2',5'-dihydro-furan-3'-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-(5-Phenyl-2,5-dihydrofuran-3-yl)ethanone
• CAS: 1008474-99-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: RGNNNUKGUQHSAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(4-methylstyryl)-1H-indole-1-carboxylate 、 1-(5'-phenyl-2',5'-dihydro-furan-3'-yl)-ethanone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以52%的产率得到(±)-(3a,4-trans)-ethyl 3a-acetyl-1-phenyl-4-(p-tolyl)-3,3a,4,5-tetrahydro-1H-furo[3,4-c]carbazole-6(10cH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基吲哚与环状亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应：[c]-环化四氢咔唑的合成

  摘要：

  在合适的路易斯酸存在下，2-乙烯基吲哚与环状亲碳和亲异二烯体的 Diels-Alder 反应产生了不常见的 [c]-碳和呋喃环化四氢咔唑。获得的化合物在角位置包含羰基，适合进一步转化，并且代表了用于合成更复杂结构的有用中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317588
• 作为产物：
  描述：

  1-(5'-phenyl-2',5'-dihydro-furan-3'-yl)-vinyl methanesulfonate 在 甲烷磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到1-(5'-phenyl-2',5'-dihydro-furan-3'-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  含束缚的炔丙基硅烷的醛类化合物的布朗斯台德酸介导的级联烯酮合成

  摘要：

  MeSO 3 H进行一系列醛1的分子内烯丙基化，以提供烯丙醇产物3作为单个非对映异构体。环化反应在-78°C下迅速进行。然而，当反应在室温下进行时，醛1代替提供烯酮产物7。提出了形成该产物的机理，其中使最初形成的烯丙醇3进行脱水以提供烯丙基碳阳离子，其被水捕集，从而安装了烯酮。

  DOI：

  10.1021/jo702351s

文献信息

• Synthesis of novel 2H,5H-dihydrofuran-3-yl ketones via ISNC reactions
  作者：Matthew L. Grandbois、Kelsie J. Betsch、William D. Buchanan、Jetty L. Duffy-Matzner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.110

  日期：2009.11

  Unique 1-[2H,5H-dihydrofur-3-yl]ketones have been synthesized from propargylic nitroethers via intramolecular cycloadditions involving silyl nitronates Various substituent groups were placed on the 2 and 5 positions of the dihydrofuran rings We examined the scope of the long-range Coupling in proton NMR of the oxo-dihydrofuran products The identities of the diastereomers resulting from the Michael addition/cycloaddition reactions were tentatively assigned for the first time CAChe MNDO PM5 and CONFLEX programs were engaged to assist with the identification of these stereoisomers. The reaction times and conditions for those oxo-dihydrofurans were found to be different than that of the published dihydrofuranals. which led us to propose a different mechanism. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved
• A Brønsted Acid Mediated Cascade Enone Synthesis from Aldehydes Containing a Tethered Propargylsilane
  作者：Rui Ramalho、Peter J. Jervis、Benson M. Kariuki、Alexander C. Humphries、Liam R. Cox

  DOI：10.1021/jo702351s

  日期：2008.2.1

  MeSO3H effects the intramolecular allenylation of a series of aldehydes 1 to provide allenyl alcohol product 3 as a single diastereoisomer. Cyclization proceeds rapidly at −78 °C. However, when the reaction is performed at room temperature, aldehyde 1 provides enone product 7 instead. A mechanism for the formation of this product is proposed in which the initially formed allenyl alcohol 3 undergoes

  MeSO 3 H进行一系列醛1的分子内烯丙基化，以提供烯丙醇产物3作为单个非对映异构体。环化反应在-78°C下迅速进行。然而，当反应在室温下进行时，醛1代替提供烯酮产物7。提出了形成该产物的机理，其中使最初形成的烯丙醇3进行脱水以提供烯丙基碳阳离子，其被水捕集，从而安装了烯酮。
• Diels–Alder Reactions of 2-Vinylindoles with Cyclic Dienophiles: Synthesis of [c]-Annulated Tetrahydrocarbazoles
  作者：Elisabetta Rossi、Valentina Pirovano、Giorgio Abbiati、Monica Dell’Acqua、Diego Facoetti、Mara Giordano

  DOI：10.1055/s-0032-1317588

  日期：——

  Diels–Alder reactions of 2-vinylindoles with cyclic carbo- and heterodienophiles, in the presence of suitable Lewis acids, led to uncommon [ c ]-carbo- and furoannulated tetrahydrocarbazoles. The obtained compounds encompass a carbonyl group in an angular position, suitable for further transformations, and represent useful intermediates for the synthesis of more complex structures.

  在合适的路易斯酸存在下，2-乙烯基吲哚与环状亲碳和亲异二烯体的 Diels-Alder 反应产生了不常见的 [c]-碳和呋喃环化四氢咔唑。获得的化合物在角位置包含羰基，适合进一步转化，并且代表了用于合成更复杂结构的有用中间体。