(S)-2-aminomethyl-1-(2'-tetrahydropyranyloxyethyl)pyrrolidine | 1027381-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (S)-2-aminomethyl-1-(2'-tetrahydropyranyloxyethyl)pyrrolidine
• 英文别名: [(2S)-1-[2-(oxan-2-yloxy)ethyl]pyrrolidin-2-yl]methanamine
• CAS: 1027381-87-8
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 228.335
• InChiKey: UXQJAVDVXBROPV-PXYINDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-aminomethyl-1-(2'-tetrahydropyranyloxyethyl)pyrrolidine 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (S)-(-)-5-chloro-3-ethyl-N-<<1-(2'-methanesulfonyloxyethyl)-2-pyrrolidinyl>methyl>-6-methoxysalicylamide
  参考文献：
  名称：

  Positron-Emitting N-(18F)Fluoroalkyl and (18F)Fluoropyrrolidinyl Analogues of Eticlopride as Potential in Vivo Radioligands for Dopamine D2 Receptors.

  摘要：

  体外对中枢神经系统多巴胺 D2 受体具有高亲和力的 N-氟烷基和 4-氟吡咯烷基艾氯必利类似物用正电子发射氟 18 (t1/2=110 min) 标记，并在大鼠体内研究了它们的生物分布。 N-[18F]氟乙基和氟丙基艾氯必利衍生物在大鼠脑中表现出较差的体内选择性。另一方面，4-[18F]氟吡咯烷基艾氯必利表现出几乎恒定且相对较高的纹状体浓度。注射90分钟后，纹状体/小脑放射性比值（对应于大脑D2受体丰富区与贫乏区的比率）逐渐增加至5.2-6.4。预先注射多巴胺 D2 拮抗剂氟哌啶醇可选择性抑制纹状体的积累，而不影响其他组织的积累。因此，纹状体组织中4-[18F]氟吡咯烷基艾氯必利的选择性纹状体积累似乎是由于与多巴胺D2受体的特异性结合。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1793
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙氧基)四氢吡喃 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (S)-2-aminomethyl-1-(2'-tetrahydropyranyloxyethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Positron-Emitting N-(18F)Fluoroalkyl and (18F)Fluoropyrrolidinyl Analogues of Eticlopride as Potential in Vivo Radioligands for Dopamine D2 Receptors.

  摘要：

  体外对中枢神经系统多巴胺 D2 受体具有高亲和力的 N-氟烷基和 4-氟吡咯烷基艾氯必利类似物用正电子发射氟 18 (t1/2=110 min) 标记，并在大鼠体内研究了它们的生物分布。 N-[18F]氟乙基和氟丙基艾氯必利衍生物在大鼠脑中表现出较差的体内选择性。另一方面，4-[18F]氟吡咯烷基艾氯必利表现出几乎恒定且相对较高的纹状体浓度。注射90分钟后，纹状体/小脑放射性比值（对应于大脑D2受体丰富区与贫乏区的比率）逐渐增加至5.2-6.4。预先注射多巴胺 D2 拮抗剂氟哌啶醇可选择性抑制纹状体的积累，而不影响其他组织的积累。因此，纹状体组织中4-[18F]氟吡咯烷基艾氯必利的选择性纹状体积累似乎是由于与多巴胺D2受体的特异性结合。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1793