5-phenyl-5-hexylhydantoin | 227181-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-phenyl-5-hexylhydantoin
• 英文别名: 5-Hexyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 227181-18-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: QUCQUPBUCULYGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-5-hexylhydantoin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-苯基-2-己基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Hydrophobic and electronic factors in the design of dialkylglycine decarboxylase mimics

  摘要：

  The first functional catalytic mimic of the enzyme dialkylglycine decarboxylase is described. This system utilizes a hydrophobically modified polyethylenimine polymer, a pyridoxamine cofactor, and a 2-aryl-2-alkylglycine sacrificial amine source to convert alpha-keto acids to alpha-amino acids at biologically relevant temperatures with multiple turnovers of the pyridoxamine catalyst. The effects of hydrophobic and electronic factors in the 2,2-disubstituted sacrificial amine source and the pyridoxamine catalyst on turnover frequency and turnover number are explored. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.05.019
• 作为产物：
  描述：

  苯庚酮 在 盐酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-phenyl-5-hexylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲与神经元电压依赖性钠通道结合的比较分子场分析。

  摘要：

  比较分子场分析（CoMFA）是一种3-D QSAR技术，被广泛用于将生物学活性与空间和静电场中观察到的差异相关联。在这项研究中，CoMFA被用于基于14种结构多样的5-苯基乙内酰脲类似物生成一个模型，以描述对于增强钠通道结合很重要的结构和静电特征。通过体外钠通道结合活性的偏最小二乘（PLS）分析（表示为log IC50）和CoMFA描述符列进行关联，得出最终的非交叉验证模型，其训练集的R2 = 0.988。对于相同的训练集，最终的CoMFA模型比具有log P（R2 = 0.801）的简单关联更好地解释了数据。CoMFA的空间图和静电图描述了两个一般特征，这些特征可增强与钠通道的结合。这些包括优选的5-苯环取向和由C 5-烷基链产生的有利的空间效应。然后，利用该模型来准确预测乙内酰脲14-20的文献钠通道活性，但该组未包括在训练集中。最后，使用乙内酰脲CoMFA模型设计结构新颖的α-羟基-

  DOI：

  10.1021/jm980556l