(6aS,12aR,12bS)-9,10-dimethoxy-4,4,6a,12b-tetramethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-1H-benzo[a]xanthene | 1150626-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6aS,12aR,12bS)-9,10-dimethoxy-4,4,6a,12b-tetramethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-1H-benzo[a]xanthene
• 英文别名: (4aS,6aS,12aR,12bS)-9,10-dimethoxy-4,4,6a,12b-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6,12,12a-octahydrobenzo[a]xanthene
• CAS: 1150626-83-7
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃
• 分子量: 358.521
• InChiKey: YHJJQBREDIKPRZ-MQFRRQCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aS,12aR,12bS)-9,10-dimethoxy-4,4,6a,12b-tetramethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-1H-benzo[a]xanthene 在 三溴化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以82%的产率得到puupehenol
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子树脂促进的 α,β-烯酮的 Friedel-Crafts 烷基化制备生物活性梅罗倍半萜的便捷对映特异性途径

  摘要：

  据报道，基于阳离子树脂促进的 Friedel-Crafts 烷基化烷氧基芳烃与 α,β-不饱和酮的生物活性merosesquiterpenes 的对映特异性途径。酮 11 与 3,4-亚甲二氧基苯酚反应得到相应的色烯。用受保护的苯酚 20 处理 11 得到芳基去甲烷酮 21，这是合成生物活性merosesquiterpenes 及其 8-epi 衍生物的合适中间体。通过利用这种方法，描述了 (+)-puupehenone 和其他相关代谢物的正式合成，通过三氟甲磺酸酯 25。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801174
• 作为产物：
  描述：

  2-(((1R,2S,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydronaphthalen-1-yl)methyl)-4,5-dimethoxyphenyl trifluoromethanesulfonate 在 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到(6aS,12aR,12bS)-9,10-dimethoxy-4,4,6a,12b-tetramethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-1H-benzo[a]xanthene
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子树脂促进的 α,β-烯酮的 Friedel-Crafts 烷基化制备生物活性梅罗倍半萜的便捷对映特异性途径

  摘要：

  据报道，基于阳离子树脂促进的 Friedel-Crafts 烷基化烷氧基芳烃与 α,β-不饱和酮的生物活性merosesquiterpenes 的对映特异性途径。酮 11 与 3,4-亚甲二氧基苯酚反应得到相应的色烯。用受保护的苯酚 20 处理 11 得到芳基去甲烷酮 21，这是合成生物活性merosesquiterpenes 及其 8-epi 衍生物的合适中间体。通过利用这种方法，描述了 (+)-puupehenone 和其他相关代谢物的正式合成，通过三氟甲磺酸酯 25。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801174

文献信息

• NIS–PPh₃: A Selective Reagent for the Spiroannulation of <i>o</i>-Allyl Phenols. Total Synthesis of Corallidictyal D
  作者：M. José Cano、Hanane Bouanou、Rubén Tapia、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1021/jo4014047

  日期：2013.9.20

  Treatment of o-allyl phenols with catalytic NIS–PPh3 affords the corresponding spirodihydrobenzofuran derivatives in high yield with high regio- and total stereoselectivity under mild conditions. These results were utilized to achieve the first total synthesis of the protein kinase C inhibitor corallidictyal D starting from α-ionone.

  用催化性NIS-PPh 3处理邻烯丙基苯酚可在温和条件下以高收率和高区域选择性和总立体选择性提供相应的螺二氢苯并呋喃衍生物。这些结果被用来实现从α-紫罗兰酮开始的蛋白激酶C抑制剂珊瑚D的第一个全合成。
• A Convenient Enantiospecific Route towards Bioactive Merosesquiterpenes by Cationic-Resin-Promoted Friedel-Crafts Alkylation with α,β-Enones
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Eduardo Cabrera、Esteban Alvarez、Ali Haidour、Jose Miguel Ramos、Ramón Alvarez-Manzaneda、Rubén Tapia、Hakima Es-Samti、Antonio Fernández、Inmaculada Barranco

  DOI：10.1002/ejoc.200801174

  日期：2009.3

  An enantiospecific route towards bioactive merosesquiterpenes, based on the cationic-resin-promoted Friedel–Crafts alkylation of alkoxyarenes with an α,β-unsaturated ketone, is reported. Reaction of ketone 11 with 3,4-methylenedioxyphenol afforded the corresponding chromene. Treatment of 11 with protected phenol 20 gave aryl nordrimane ketone 21, a suitable intermediate in the synthesis of bioactive

  据报道，基于阳离子树脂促进的 Friedel-Crafts 烷基化烷氧基芳烃与 α,β-不饱和酮的生物活性merosesquiterpenes 的对映特异性途径。酮 11 与 3,4-亚甲二氧基苯酚反应得到相应的色烯。用受保护的苯酚 20 处理 11 得到芳基去甲烷酮 21，这是合成生物活性merosesquiterpenes 及其 8-epi 衍生物的合适中间体。通过利用这种方法，描述了 (+)-puupehenone 和其他相关代谢物的正式合成，通过三氟甲磺酸酯 25。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)