2-[1-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-yl]malononitrile | 119752-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-yl]malononitrile
• 英文别名: 2-[1-(4-Chlorophenyl)but-3-enyl]propanedinitrile
• CAS: 119752-20-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂
• 分子量: 230.697
• InChiKey: LMKWNIOHDGFIKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄亚基丙二腈 、 烯丙基三甲基硅烷 在 菲 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-[1-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-yl]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Dual Regioselectivity in the Photoallylation of Electron-Deficient Alkenes by Allylic Silanes

  摘要：

  1-芳基-2,2-二氰基乙烯与烯丙基硅烷在菲存在下进行光反应，以高产率生成4-芳基-5,5-二氰基-1-戊烯。在该光反应中，烯丙基被区域选择性地引入氰基的β位。相反，亚烷基丙二腈与烯丙基硅烷的光反应得到在α位上烯丙基化为氰基的产物及其还原产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1507

文献信息

• Visible‐Light‐Mediated Regioselective Allylation, Benzylation, and Silylation of Methylene‐Malononitriles via Photoredox‐Induced Radical Cation Fragmentation
  作者：Rongfang Liu、Shane Pui Mun Chia、Yi Yiing Goh、Han Wen Cheo、Binbin Fan、Ruifeng Li、Rong Zhou、Jie Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201900902

  日期：2020.3.15

  Visible‐light‐mediated regioselevtive allylation, benzylation, and silylation of methylene‐malononitriles with silanes have been realized. The reactions proceed via a photoredox‐catalyzed σ‐C–Si+· or σ‐Si–Si+· type radical cation fragmentation.

  已经实现了可见光介导的区域取代烯丙基化，苄基化和亚甲基丙二腈与硅烷的甲硅烷基化。反应是通过光氧化还原催化的σC–Si + ·或σ‐Si–Si + ·型自由基阳离子裂解进行的。
• Indium-Mediated Michael Addition of Allyl Bromide to 1,1-Dicyano-2-arylethenes in Aqueous Media
  作者：Lei Wang、Xinghua Sun、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919808004431

  日期：1998.9

  Indium-mediated addition of allyl bromide to 1,1-dicyano-2-arylethenes gives Michael addition products in aqueous media with good yields. The reaction need neither any activation nor in inert atmosphere.
• MIZUNO, KAZUHIKO;IKEDA, MUNEHIRO;OTSUJI, YOSHIO, CHEM. LETT.,(1988) N 9, C. 1507-1510
  作者：MIZUNO, KAZUHIKO、IKEDA, MUNEHIRO、OTSUJI, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——