1,5-dihydroxy-2,4-bis(tert-butylethynyl)benzene | 960159-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1,5-dihydroxy-2,4-bis(tert-butylethynyl)benzene
• 英文别名: 2,4-bis(tert-butylethynyl)-1,5-dihydroxybenzene；4,6-Bis(3,3-dimethylbut-1-ynyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 960159-71-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: BCSDSUAHNKPGFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dihydroxy-2,4-bis(tert-butylethynyl)benzene 在 palladium dichloride potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以44%的产率得到2,6-di(tert-butyl)benzo[1,2-b:5,4-b']difuran
  参考文献：
  名称：

  二羟基和二乙酰氧基-二炔基苯的双环。有效构造苯并二呋喃

  摘要：

  描述了一种利用Cs 2 CO 3或Pd（OAc）2 / Cs 2 CO 3促进的双环法从二羟基-或二乙酰氧基-二炔基苯构建二取代的苯并呋喃的有效合成途径。在催化量的Pd（OAc）2存在下反应的范围更一般。此外，已观察到，NaOH促进的二乙酰氧基-二炔基苯的反应可以在80°C的苯并二呋喃中以单锅法通过水解和双环化直接在THF / MeOH / H 2 O中提供。但是，在大多数情况下，反应的选择性较低，提供了双环化产物和单环化-水解产物的混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.051
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis(tert-butylethynyl)-1,5-diacetoxybenzene 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1,5-dihydroxy-2,4-bis(tert-butylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的双环构造多取代的苯并呋喃

  摘要：

  有效的合成路线来构建多取代苯并[1,2- b：5,4- b “] difurans和苯并[1,2- b：4,5- b ”]由二difurans（烯丙氧基）双（炔基）苯或据报道，利用钯催化的双环双（炔基）二羟基苯和烯丙基卤化物。通过进一步进行双闭环复分解反应，还制备了五环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo7016263