(1S,2R,5R)-1,2-dimethyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane | 1019853-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,5R)-1,2-dimethyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: 1(S),2(R),5(R)-1,2-dimethyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-6-oxa-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane；(1S,2R,5R)-1,2-dimethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 1019853-17-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: JIJDDEROWRAOGA-RTXFEEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-2-vinyl-2-thionia-bicyclo[2.2.1]heptane trifluoromethanesulfonate 、 (R)-4-methyl-N-(3-oxobutan-2-yl)benzenesulfonamide 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(1S,2R,5R)-1,2-dimethyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  通过α-酰胺基酮与乙烯基sulf盐的反应进行环氧环化。试剂与底物对照和动力学拆分。

  摘要：

  二苯基乙烯基sulf盐和手性酰胺基酮以高收率进行高度非对映选择性的环氧环化反应。手性乙烯基sulf盐的使用在环化反应的立体化学结果中占主导地位（试剂控制大于底物控制），这使消旋酰胺基的动力学拆分成为可能。

  DOI：

  10.1021/ol800318h

文献信息

• (2-Bromoethyl)sulfonium Trifluoromethanesulfonates in Stereoselective Annulation Reactions for the Formation of Fused Bicyclic Epoxides and Aziridines
  作者：Sven P. Fritz、Zulfiquar Ali、Matthew G. Unthank、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/hlca.201200455

  日期：2012.12

  A versatile and simple method is reported for the synthesis of bicyclic epoxide and aziridinefused heterocycles (up to 98% yield, up to 96 : 4 er or up to 15 : 1 dr), using a tandem Michael addition/JohnsonCoreyChaykovsky annulation approach. A new chiral (2‐bromoethyl)sulfonium reagent is described, based on an easily available chiral sulfide; it promotes or enhances stereoselectivity in the reaction

  一种多功能的，简单的方法被报告双环环氧化物和氮丙啶的合成稠合杂环（高达98％的产率，高达96:4 ER或高达15：1个，DR），使用串联迈克尔加成/约翰逊科里 Chaykovsky环行方法。基于易于获得的手性硫化物，描述了一种新的手性（2-溴乙基）ulf试剂。它促进或增强反应中的立体选择性。
• Epoxy-Annulations by Reactions of α-Amido Ketones with Vinyl Sulfonium Salts. Reagent versus Substrate Control and Kinetic Resolution
  作者：Matthew G. Unthank、Bahareh Tavassoli、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ol800318h

  日期：2008.4.1

  Diphenyl vinyl sulfonium salt and chiral amido-ketones undergo highly diastereoselective epoxy-annulation reactions in good yield. The use of a chiral vinyl sulfonium salt dominates the stereochemical outcome of the annulation reaction (reagent control is greater than substrate control), and this has allowed the kinetic resolution of racemic amido-ketones to be achieved.

  二苯基乙烯基sulf盐和手性酰胺基酮以高收率进行高度非对映选择性的环氧环化反应。手性乙烯基sulf盐的使用在环化反应的立体化学结果中占主导地位（试剂控制大于底物控制），这使消旋酰胺基的动力学拆分成为可能。