B-[6-(氨基羰基)-3-吡啶]硼酸 | 1164100-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: B-[6-(氨基羰基)-3-吡啶]硼酸
• 中文别名: 6-(氨基羰基)吡啶-3-硼酸
• 英文名称: (6-Carbamoylpyridin-3-yl)boronic acid
• CAS: 1164100-82-6
• 化学式: C₆H₇BN₂O₃
• 分子量: 165.944
• InChiKey: YDBJQMVPJJTDLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >195oC (dec.)
• 沸点：
  460.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.14
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡嗪 、 B-[6-(氨基羰基)-3-吡啶]硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过优化在整个寄生虫生命周期内的水溶性和效能，从一系列2-氨基吡嗪类化合物中确定潜在的抗疟药候选者

  摘要：

  在2-氨基吡嗪系列的5-苯基环上引入水溶性基团导致鉴定出针对人类疟疾寄生虫恶性疟原虫血液生命周期阶段的高效化合物。在两种不同的疟疾小鼠模型中，几种化合物在疟疾，伯氏疟原虫感染的小鼠和恶性疟原虫感染的NOD -scidIL-2Rγ无效小鼠中表现出很高的体内功效。领先者之一化合物3被确定为还具有良好的药代动力学，并且还具有针对肝脏和配子细胞寄生虫生命周期阶段的非常有效的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01265

文献信息

• Identification of a Potential Antimalarial Drug Candidate from a Series of 2-Aminopyrazines by Optimization of Aqueous Solubility and Potency across the Parasite Life Cycle
  作者：Claire Le Manach、Aloysius T. Nchinda、Tanya Paquet、Diego Gonzàlez Cabrera、Yassir Younis、Ze Han、Sridevi Bashyam、Mohammed Zabiulla、Dale Taylor、Nina Lawrence、Karen L. White、Susan A. Charman、David Waterson、Michael J. Witty、Sergio Wittlin、Mariëtte E. Botha、Sindisiswe H. Nondaba、Janette Reader、Lyn-Marie Birkholtz、María Belén Jiménez-Díaz、María Santos Martínez、Santiago Ferrer、Iñigo Angulo-Barturen、Stephan Meister、Yevgeniya Antonova-Koch、Elizabeth A. Winzeler、Leslie J. Street、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01265

  日期：2016.11.10

  Introduction of water-solubilizing groups on the 5-phenyl ring of a 2-aminopyrazine series led to the identification of highly potent compounds against the blood life-cycle stage of the human malaria parasite Plasmodium falciparum. Several compounds displayed high in vivo efficacy in two different mouse models for malaria, P. berghei-infected mice and P. falciparum-infected NOD-scid IL-2Rγnull mice

  在2-氨基吡嗪系列的5-苯基环上引入水溶性基团导致鉴定出针对人类疟疾寄生虫恶性疟原虫血液生命周期阶段的高效化合物。在两种不同的疟疾小鼠模型中，几种化合物在疟疾，伯氏疟原虫感染的小鼠和恶性疟原虫感染的NOD -scidIL-2Rγ无效小鼠中表现出很高的体内功效。领先者之一化合物3被确定为还具有良好的药代动力学，并且还具有针对肝脏和配子细胞寄生虫生命周期阶段的非常有效的活性。