2-methoxy-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenol | 28012-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-methoxy-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenol
• 英文别名: 2-Methoxy-6-(3-methylbut-2-enyl)phenol
• CAS: 28012-18-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: AQQFSJRYEOQNKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenol 在 polystyrene-based selenenyl bromide resin 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 2,2-dimethyl-2H-8-chromenyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  基于特权结构的类天然产物组合库。1. 苯并吡喃的一般原理及固相合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，

  DOI：

  10.1021/ja002033k
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基-5-(3-甲基丁-2-烯基)苯甲酸 在 十二烷基-β-D-麦芽糖苷 、 coenzyme Q₄ 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-methoxy-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  COQ 代谢物的体外构建揭示了辅酶 Q 生物合成的分子决定因素

  摘要：

  代谢物是在代谢途径中执行一系列反应的蛋白质组装体。然而，代谢物对酶催化的一般重要性和能力仍然知之甚少。在动物中，辅酶Q的生物合成目前归因于十种不同的蛋白质，其中COQ3、COQ4、COQ5、COQ6、COQ7和COQ9形成了标志性的COQ代谢物。然而，代谢物进行的几个反应步骤仍然是个谜。为了阐明动物辅酶 Q 生物合成的先决条件，我们试图在体外构建整个代谢物。在这里，我们展示了这种植根于祖先序列重建的方法，揭示了负责未表征步骤的酶，并捕获了体外生物合成途径。我们证明 COQ8（一种激酶）可以增加并简化辅酶 Q 的产生。我们的研究结果为了解这些生物合成引擎在细胞中如何调节和增强生物催化效率提供了重要的见解。

  DOI：

  10.1038/s41929-023-01087-z

文献信息

• Magnesium dicarboxylates promote the prenylation of phenolics that is extended to the total synthesis of icaritin
  作者：Jichao Zhang、Wei Xiong、Yongju Wen、Xuewen Fu、Xiaoxia Lu、Guolin Zhang、Chun Wang

  DOI：10.1039/d1ob02228h

  日期：——

  study of the prenylation provided evidence for the nucleophilic addition/substitution of the phenolic substrate to the alkyl halide in the presence of the magnesium dicarboxylates. The proto application of this method in the total synthesis of icaritin through the prenylation of 2,4,6-trihydroxyacetophenone, followed by the reaction with benzaldehyde to afford the flavonol, was successful, with a total

  开发了由二羧酸镁促进的酚类底物的异戊烯化。对该范围的调查表明，具有给电子基团的底物比具有吸电子基团的底物产生更好的产率。尽管所有底物在 MeCN 中的转化率都高于 DMF，但 DMF 仍然是多酚底物的有利溶剂，因为 MeCN 会导致生成环化副产物 ( 6 ) 并降低3的收率。对于那些对位未占据的底物，邻位与对位异戊二烯化（3'与3'' ）的区域选择性也与溶剂有关。DMF主要生产邻位-产品，但转化率低。另一方面，MeCN 主要产生对位产物，以及次要的邻位产物。异戊二烯化的机理研究为在二羧酸镁存在下酚底物亲核加成/取代到卤代烷提供了证据。该方法在2,4,6-三羟基苯乙酮异戊烯化后与苯甲醛反应得到黄酮醇的全合成淫羊藿苷中的初步应用是成功的，总收率为33%。
• BIEBER, LOTHAR W.;DE, ANDRADE CHIAPPETA ALDA;DE, MORAES E SOUZA MARIA A.;+, J. NATUR. PROD., 53,(1990) N, C. 706-709
  作者：BIEBER, LOTHAR W.、DE, ANDRADE CHIAPPETA ALDA、DE, MORAES E SOUZA MARIA A.、+

  DOI：——

  日期：——
• US4594460A
  申请人：——

  公开号：US4594460A

  公开（公告）日：1986-06-10
• Natural Product-like Combinatorial Libraries Based on Privileged Structures. 1. General Principles and Solid-Phase Synthesis of Benzopyrans
  作者：K. C. Nicolaou、J. A. Pfefferkorn、A. J. Roecker、G.-Q. Cao、S. Barluenga、H. J. Mitchell

  DOI：10.1021/ja002033k

  日期：2000.10.1

  report a novel strategy for the design and construction of natural and natural product-like libraries based on the principle of privileged structures, a term originally introduced to describe structural motifs capable of interacting with a variety of unrelated molecular targets. The identification of such privileged structures in natural products is discussed, and subsequently the 2,2-dimethylbenzopyran

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，
• In vitro construction of the COQ metabolon unveils the molecular determinants of coenzyme Q biosynthesis
  作者：Callum R. Nicoll、Laura Alvigini、Andrea Gottinger、Domiziana Cecchini、Barbara Mannucci、Federica Corana、María Laura Mascotti、Andrea Mattevi

  DOI：10.1038/s41929-023-01087-z

  日期：——

  enzyme catalysis remain poorly understood. In animals, biosynthesis of coenzyme Q is currently attributed to ten different proteins, with COQ3, COQ4, COQ5, COQ6, COQ7 and COQ9 forming the iconic COQ metabolon. Yet several reaction steps conducted by the metabolon remain enigmatic. To elucidate the prerequisites for animal coenzyme Q biosynthesis, we sought to construct the entire metabolon in vitro

  代谢物是在代谢途径中执行一系列反应的蛋白质组装体。然而，代谢物对酶催化的一般重要性和能力仍然知之甚少。在动物中，辅酶Q的生物合成目前归因于十种不同的蛋白质，其中COQ3、COQ4、COQ5、COQ6、COQ7和COQ9形成了标志性的COQ代谢物。然而，代谢物进行的几个反应步骤仍然是个谜。为了阐明动物辅酶 Q 生物合成的先决条件，我们试图在体外构建整个代谢物。在这里，我们展示了这种植根于祖先序列重建的方法，揭示了负责未表征步骤的酶，并捕获了体外生物合成途径。我们证明 COQ8（一种激酶）可以增加并简化辅酶 Q 的产生。我们的研究结果为了解这些生物合成引擎在细胞中如何调节和增强生物催化效率提供了重要的见解。