4-(3-hydroxyestra-1,3,5(10),16-tetraen-16-yl)-2-methylene-4-butanolide | 150585-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-(3-hydroxyestra-1,3,5(10),16-tetraen-16-yl)-2-methylene-4-butanolide
• 英文别名: 4-Hermb；5-[(8S,9S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl]-3-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 150585-14-1
• 化学式: C₂₃H₂₆O₃
• 分子量: 350.458
• InChiKey: VLUAWIZQRWLQTO-NCEHHECNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  16-butylthiomethylene-3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 对苯二酚 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 4-(3-hydroxyestra-1,3,5(10),16-tetraen-16-yl)-2-methylene-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  16-甲酰基雌二醇和16-（α-亚甲基丁醇化物）衍生物的制备。

  摘要：

  描述了制备16-甲酰基雌二醇的途径。雌酮通过16-羟基亚甲基雌酮转化为（E）-16-甲氧基亚甲基雌酮。在CeCl 3存在下用NaBH 4还原甲氧基亚甲基雌酮得到16-甲氧基亚甲基雌二醇。通过酸脱保护得到所需的16-甲酰基雌二醇。尝试通过16-丁基硫亚甲基衍生物制备16-甲酰基雌二醇只能得到16-甲磺酰基1,3,5（10），16-四烯-3-醇，而通过16-二甲氧基甲基衍生物的途径则是16-甲酰基丁烯-3-醇和16-甲酰基雌二醇的收率低。随后通过反应将16-甲酰基雌二醇转化为α-亚甲基内酯共轭物，4-（3,17β-二羟基estra-1,3,5（10）三烯-16-基）-2-亚甲基-4-丁醇化物。含α-（溴甲基）丙烯酸甲酯和锌。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90025-i

文献信息

• Preparation of 16-formylestradiol and the 16-(α-methylenebutanolide) derivative
  作者：Olufemi A. Akanni、Brian A. Marple

  DOI：10.1016/0039-128x(93)90025-i

  日期：1993.5

  Routes to the preparation of 16-formylestradiol are described. Estrone was converted to (E)-16-methoxymethylene estrone via the 16-hydroxymethylene estrone. Reduction of the methoxymethylene estrone with NaBH4 in the presence of CeCl3 gave 16-methoxymethylene estradiol. Deprotection by acid afforded the desired 16-formylestradiol. Attempts to prepare the 16-formylestradiol via the 16-butylthiomethylene

  描述了制备16-甲酰基雌二醇的途径。雌酮通过16-羟基亚甲基雌酮转化为（E）-16-甲氧基亚甲基雌酮。在CeCl 3存在下用NaBH 4还原甲氧基亚甲基雌酮得到16-甲氧基亚甲基雌二醇。通过酸脱保护得到所需的16-甲酰基雌二醇。尝试通过16-丁基硫亚甲基衍生物制备16-甲酰基雌二醇只能得到16-甲磺酰基1,3,5（10），16-四烯-3-醇，而通过16-二甲氧基甲基衍生物的途径则是16-甲酰基丁烯-3-醇和16-甲酰基雌二醇的收率低。随后通过反应将16-甲酰基雌二醇转化为α-亚甲基内酯共轭物，4-（3,17β-二羟基estra-1,3,5（10）三烯-16-基）-2-亚甲基-4-丁醇化物。含α-（溴甲基）丙烯酸甲酯和锌。