N-(1-Formyl-2-hydroxy-ethyl)-2-phenyl-acetamide | 527738-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-Formyl-2-hydroxy-ethyl)-2-phenyl-acetamide
• 英文别名: N-(1-hydroxy-3-oxopropan-2-yl)-2-phenylacetamide
• CAS: 527738-82-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: YFDJYWXVDUWIMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-Formyl-2-hydroxy-ethyl)-2-phenyl-acetamide 在 盐酸 、 indium 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (4S,5S)-2,4-Dihydroxy-5-phenylacetylamino-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indium-Mediated Stereoselective Synthesis of Truncated, 6- and 7-Carbon Sialic Acids

  摘要：

  我们合成了几种 6 碳和 7 碳的硅酸衍生物，无需繁琐的保护基操作，而且总产率很高。合成的一个关键步骤是通过铟介导的 2-（溴甲基）丙烯酸乙酯加成法对合适的δ-氨基醛衍生物进行链延伸。 在酸性反应条件下，以高反式-立体选择性获得了相应的扩展烯酸盐。 臭氧分解以游离形式产生了所需的 4-酰氨基取代的己酮磺酸和庚酮磺酸，可用于生化研究。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35564
• 作为产物：
  描述：

  在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 生成 N-(1-Formyl-2-hydroxy-ethyl)-2-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Indium-Mediated Stereoselective Synthesis of Truncated, 6- and 7-Carbon Sialic Acids

  摘要：

  我们合成了几种 6 碳和 7 碳的硅酸衍生物，无需繁琐的保护基操作，而且总产率很高。合成的一个关键步骤是通过铟介导的 2-（溴甲基）丙烯酸乙酯加成法对合适的δ-氨基醛衍生物进行链延伸。 在酸性反应条件下，以高反式-立体选择性获得了相应的扩展烯酸盐。 臭氧分解以游离形式产生了所需的 4-酰氨基取代的己酮磺酸和庚酮磺酸，可用于生化研究。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35564

文献信息

• Indium-Mediated Stereoselective Synthesis of Truncated, 6- and 7-Carbon Sialic Acids
  作者：Wolf-Dieter Fessner、Mathias Warwel

  DOI：10.1055/s-2002-35564

  日期：——

  Several 6- and 7-carbon sialic acid derivatives were synthesized, without tedious protecting group manipulations, in high overall yields. A key step of the synthesis was the chain extension of suitable α-amino aldehyde derivatives by an indium-mediated addition of ethyl 2-(bromomethyl)acrylate. Under acidic reaction conditions, the corresponding extended enoates were obtained with high trans-stereoselectivity. Ozonolysis furnished the desired 4-acylamino-substituted hexulosonic and heptulosonic acids in free form for biochemical studies.

  我们合成了几种 6 碳和 7 碳的硅酸衍生物，无需繁琐的保护基操作，而且总产率很高。合成的一个关键步骤是通过铟介导的 2-（溴甲基）丙烯酸乙酯加成法对合适的δ-氨基醛衍生物进行链延伸。 在酸性反应条件下，以高反式-立体选择性获得了相应的扩展烯酸盐。 臭氧分解以游离形式产生了所需的 4-酰氨基取代的己酮磺酸和庚酮磺酸，可用于生化研究。