(R)-ethyl 1-[(R)-1-phenylethyl]-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinoline-3-carboxylate | 1163244-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-ethyl 1-[(R)-1-phenylethyl]-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1163244-86-7
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂
• 分子量: 313.44
• InChiKey: FGIOZBOKTKPIQQ-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 1-[(R)-1-phenylethyl]-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinoline-3-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到ethyl (3R,4aS,8aS)-1-[(R)-1-phenylethyl]decahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  生物碱甲基椰壳碱的 AE 和 BE 环类似物的合成

  摘要：

  报道了生物碱甲基海乌碱的 AE 和 BE 类似物的合成。这些类似物包含两个关键的药效团：2-（2-甲基马来酰亚胺）苯甲酸酯和由叔 N-（3-苯丙基）胺结合到 3-氮杂双环 [3.3.1] 壬烷 (AE) 或八氢喹啉（BE）环系。使用 Horner-Wadsworth-Emmons 反应将额外的芳族基团引入 AE 双环系统。BE 类似物是通过使用 α-（溴甲基）丙烯酸乙酯、伯胺和环己酮的一锅环化反应合成的，从而有效组装了八氢喹啉环系统，该系统模拟了甲基甘乌碱的 BE 环。在 AE 和 BE 类似物中，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900030
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 环己酮 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 以 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到(R)-ethyl 1-[(R)-1-phenylethyl]-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  生物碱甲基椰壳碱的 AE 和 BE 环类似物的合成

  摘要：

  报道了生物碱甲基海乌碱的 AE 和 BE 类似物的合成。这些类似物包含两个关键的药效团：2-（2-甲基马来酰亚胺）苯甲酸酯和由叔 N-（3-苯丙基）胺结合到 3-氮杂双环 [3.3.1] 壬烷 (AE) 或八氢喹啉（BE）环系。使用 Horner-Wadsworth-Emmons 反应将额外的芳族基团引入 AE 双环系统。BE 类似物是通过使用 α-（溴甲基）丙烯酸乙酯、伯胺和环己酮的一锅环化反应合成的，从而有效组装了八氢喹啉环系统，该系统模拟了甲基甘乌碱的 BE 环。在 AE 和 BE 类似物中，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900030

文献信息

• Synthesis of AE and BE Ring Analogues of the Alkaloid Methyllycaconitine
  作者：Holger Guthmann、Daniel Conole、Emma Wright、Karsten Körber、David Barker、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/ejoc.200900030

  日期：——

  The synthesis of AE and BE analogues of the alkaloid methyllycaconitine is reported. The analogues contain two key pharmacophores: a 2-(2-methylmaleimido)benzoate ester and a homocholine motif formed from a tertiary N-(3-phenylpropyl)amine incorporated into either a 3-azabicyclo[3.3.1]nonane (AE) or octahydroquinoline (BE) ring system. An additional aromatic group is introduced into the AE bicyclic

  报道了生物碱甲基海乌碱的 AE 和 BE 类似物的合成。这些类似物包含两个关键的药效团：2-（2-甲基马来酰亚胺）苯甲酸酯和由叔 N-（3-苯丙基）胺结合到 3-氮杂双环 [3.3.1] 壬烷 (AE) 或八氢喹啉（BE）环系。使用 Horner-Wadsworth-Emmons 反应将额外的芳族基团引入 AE 双环系统。BE 类似物是通过使用 α-（溴甲基）丙烯酸乙酯、伯胺和环己酮的一锅环化反应合成的，从而有效组装了八氢喹啉环系统，该系统模拟了甲基甘乌碱的 BE 环。在 AE 和 BE 类似物中，