Benzoic acid 2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl ester | 128733-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid 2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl ester
• 英文别名: 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl benzoate
• CAS: 128733-25-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃Si
• 分子量: 294.466
• InChiKey: INLJKYWHKQTFHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid 2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl ester 在 lithium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-羟基-2-苯甲酸丙酯
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的二醇二苯甲酸酯的醇解：选择性酶促获得1,2-丙二醇的2-苯甲酸酯和对映体纯的（R）-1 - O-苯甲酰基-2-甲基丙烷-1,3-二醇的制备

  摘要：

  已经在有机溶剂中使用不同来源的脂肪酶研究了1-2-丙二醇与1,2-丙二醇二苯甲酸酯的酶脱苯甲酰化反应。通常，尽管该反应以低对映选择性进行，但是在二异丙醚中缓慢，高度区域选择性的醇解仅提供在仲羟基上被苯甲酰化的单酯。在存在洋葱假单胞菌的脂肪酶吸附到硅藻土上，更快的反应允许（的2-苯甲酰基酯的制备- [R）-1,2-丙二醇（82％ee）和对映体纯（- [R）-1- ø -苯甲酰基-2-甲基丙烷-1,3-二醇（> 98％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.019
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-丙醇 在 吡啶 作用下， 生成 Benzoic acid 2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的二醇二苯甲酸酯的醇解：选择性酶促获得1,2-丙二醇的2-苯甲酸酯和对映体纯的（R）-1 - O-苯甲酰基-2-甲基丙烷-1,3-二醇的制备

  摘要：

  已经在有机溶剂中使用不同来源的脂肪酶研究了1-2-丙二醇与1,2-丙二醇二苯甲酸酯的酶脱苯甲酰化反应。通常，尽管该反应以低对映选择性进行，但是在二异丙醚中缓慢，高度区域选择性的醇解仅提供在仲羟基上被苯甲酰化的单酯。在存在洋葱假单胞菌的脂肪酶吸附到硅藻土上，更快的反应允许（的2-苯甲酰基酯的制备- [R）-1,2-丙二醇（82％ee）和对映体纯（- [R）-1- ø -苯甲酰基-2-甲基丙烷-1,3-二醇（> 98％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.019

文献信息

• Group 14 organometallic reagents. 9. Organotin-mediated monoacylation of diols with reversed chemoselectivity: a convenient synthetic method
  作者：Gianna Reginato、Alfredo Ricci、Stefano Roelens、Serena Scapecchi

  DOI：10.1021/jo00304a027

  日期：1990.8
• Lipase-catalyzed alcoholysis of diol dibenzoates: selective enzymatic access to the 2-benzoyl ester of 1,2-propanediol and preparation of the enantiomerically pure (R)-1-O-benzoyl-2-methylpropane-1,3-diol
  作者：Enzo Santaniello、Silvana Casati、Pierangela Ciuffreda、Luca Gamberoni

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.019

  日期：2005.5

  Enzymatic debenzoylation of 1,2-propanediol dibenzoate with 1-octanol has been studied in organic solvent using lipases from different sources. In general a slow, highly regioselective alcoholysis in diisopropyl ether affords exclusively a monoester benzoylated at the secondary hydroxy group although the reaction proceeds with low enantioselectivity. In the presence of Pseudomonas cepacia lipase absorbed

  已经在有机溶剂中使用不同来源的脂肪酶研究了1-2-丙二醇与1,2-丙二醇二苯甲酸酯的酶脱苯甲酰化反应。通常，尽管该反应以低对映选择性进行，但是在二异丙醚中缓慢，高度区域选择性的醇解仅提供在仲羟基上被苯甲酰化的单酯。在存在洋葱假单胞菌的脂肪酶吸附到硅藻土上，更快的反应允许（的2-苯甲酰基酯的制备- [R）-1,2-丙二醇（82％ee）和对映体纯（- [R）-1- ø -苯甲酰基-2-甲基丙烷-1,3-二醇（> 98％ee）。