Tri-phenaethyl-silan | 18751-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tri-phenaethyl-silan
• 英文别名: tris(2-phenylethyl)silane；Triphenethylsilane
• CAS: 18751-11-6
• 化学式: C₂₄H₂₈Si
• 分子量: 344.572
• InChiKey: OQDZZSNMQPRDGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tri-phenaethyl-silan 生成 Chloro-triphenethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  有机硅和有机锗氯化物的快速氯离子交换反应

  摘要：

  所述的动力学36氯-一些不稳定的有机硅和类型R的-germanium氯化物的-exchange反应3的MC1了研究，在丙酮-二恶烷混合物用自动流骤冷系统的帮助。所有底物的反应性都随着烷基链长度的增加而降低。与氯化硅的反应比与锗的反应更重要的是空间效应。苄基和2-苯乙基取代基显示出意外的高反应活性。载盐Li 36的动力学顺序对于R =正丁基和环己基（M = Si）和R =苯基（M = Ge），Cl是二分之一，但对于2-苯基乙基和苄基，其顺序是统一的：这些顺序是根据相对反应性来解释的离子对和自由离子。活化参数表明，与硅相比，锗的活化焓较低，但熵熵较大。

  DOI：

  10.1039/j19690001138
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethylbenzene,bromide 在 三氯硅烷 作用下， 生成 Tri-phenaethyl-silan
  参考文献：
  名称：

  The Effect of Polar Substituents on the Alkali-catalyzed Hydrolysis of Triorganosilanes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01469a033

文献信息

• Formal SiH4 chemistry using stable and easy-to-handle surrogates
  作者：Antoine Simonneau、Martin Oestreich

  DOI：10.1038/nchem.2329

  日期：2015.10

  Monosilane (SiH4) is far less well behaved than its carbon analogue methane (CH4). It is a colourless gas that is industrially relevant as a source of elemental silicon, but its pyrophoric and explosive nature makes its handling and use challenging. Consequently, synthetic applications of SiH4 in academic laboratories are extremely rare and methodologies based on SiH4 are underdeveloped. Safe and controlled alternatives to the substituent redistribution approaches of hydrosilanes are desirable and cyclohexa-2,5-dien-1-ylsilanes where the cyclohexa-1,4-diene units serve as placeholders for the hydrogen atoms have been identified as potent surrogates of SiH4. We disclose here that the commercially available Lewis acid tris(pentafluorophenyl)borane, B(C6F5)3, is able to promote the release of the Si–H bond catalytically while subsequently enabling the hydrosilylation of C–C multiple bonds in the same pot. The net reactions are transition-metal-free transfer hydrosilylations with SiH4 as a building block for the preparation of various hydrosilanes. Cyclohexa-2,5-dien-1-yl groups bound to silicon act as masked Si–H bonds that can be released by the action of tris(pentafluorophenyl)borane (B(C6F5)3). In this way, hazardous SiH4 is unleashed from appropriately substituted precursors and engages in alkene hydrosilylation promoted by the same boron catalyst. The overall process is a transfer hydrosilylation of alkenes with monosilane.

  甲硅烷(SiH4)的性质远不如其碳类似物甲烷(CH4)稳定。它是一种无色气体,在工业上作为元素硅的来源具有重要意义,但其易燃易爆的特性使得其处理和使用颇具挑战性。因此,SiH4在学术实验室的合成应用极为罕见,基于SiH4的方法学也尚未充分发展。寻找安全可控的替代方案以取代氢硅烷的取代重分配方法是可取的,而含有环己-2,5-二烯基团的环己-1,4-二烯单元作为氢原子的占位符的硅烷已被确认为SiH4的有效替代品。我们在此揭示,商业上可获得的Lewis酸三(五氟苯基)硼烷,B(C6F5)3,能够催化释放Si–H键,随后在同一反应器中实现C–C多重键的氢硅化反应。净反应是一种无过渡金属参与的转移氢硅化反应,其中SiH4作为制备各种氢硅烷的构建单元。与硅原子结合的环己-2,5-二烯基团作为掩蔽的Si–H键,可以通过三(五氟苯基)硼烷(B(C6F5)3)的作用释放出来。通过这种方式,危险物质SiH4从适当取代的前体中释放出来,并在同一硼催化剂的促进下参与烯烃的氢硅化反应。整个过程是一种烯烃的单硅烷转移氢硅化反应。
• Si–H and Si–C Bond Activation of a Triorganosilane Promoted by [RhCl{P(<i>i</i>-Pr)₃}₂]. Synthesis and Structure of a Dinuclear Rh(IV) Complex with<i>μ</i>-Silylene Ligands
  作者：Kohtaro Osakada、Take-aki Koizumi、Takakazu Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.70.189

  日期：1997.1

  (1), and several organic products including ethylbenzene, chlorotris(2-phenylethyl)}silane, and tetrakis(2-phenylethyl)silane. Results of X-ray crystallography and NMR study of 1 indicate a symmetrical molecular structure containing two Rh(IV) centers which are bonded to each other through two bridging silylene ligands. [1, triclinic, space group with a = 12.886(4), b = 13.217(3), c = 10.388(3) A,

  [RhClL2] (L = P(i-Pr)3) 在戊烷中与三（2-苯乙基）硅烷反应生成双核 Rh(IV) 络合物，[LRh(H)2μ-Si(CH2CH2Ph)2} 2Rh(H)2L] (1)，以及几种有机产品，包括乙苯、氯三（2-苯乙基）}硅烷和四（2-苯乙基）硅烷。1 的 X 射线晶体学和 NMR 研究结果表明包含两个 Rh(IV) 中心的对称分子结构，这些中心通过两个桥连亚甲硅烷配体相互键合。[1, 三斜, 空间群 a = 12.886(4), b = 13.217(3), c = 10.388(3) A, α = 104.78(2), β = 106.50(2), γ = 61.70(2) °，V = 1478 A3，Z = 1，R = 0.073，Rw = 0.081，对于 3930 次反射，I > 3σ(I) 和 289 个变量]。初始反应产物包含单核 Rh(III) 配合物，[RhCl(H)2L2]
• The Effect of Polar Substituents on the Alkali-catalyzed Hydrolysis of Triorganosilanes¹
  作者：Omar W. Steward、Ogden R. Pierce

  DOI：10.1021/ja01469a033

  日期：1961.4
• Rapid chloride-exchange reactions of organosilicon and organogermanium chlorides
  作者：M. W. Grant、R. H. Prince

  DOI：10.1039/j19690001138

  日期：——

  kinetics of the 36Cl–-exchange reaction of a number of labile organo-silicon and -germanium chlorides of the type R3MCl have been studied in acetone–dioxan mixture with the aid of an automated flow–quench system. The reactivity of all substrates decreases with increasing length of the alkyl chain; steric effects are more important in the reactions with silicon chlorides than with those of germanium.

  所述的动力学36氯-一些不稳定的有机硅和类型R的-germanium氯化物的-exchange反应3的MC1了研究，在丙酮-二恶烷混合物用自动流骤冷系统的帮助。所有底物的反应性都随着烷基链长度的增加而降低。与氯化硅的反应比与锗的反应更重要的是空间效应。苄基和2-苯乙基取代基显示出意外的高反应活性。载盐Li 36的动力学顺序对于R =正丁基和环己基（M = Si）和R =苯基（M = Ge），Cl是二分之一，但对于2-苯基乙基和苄基，其顺序是统一的：这些顺序是根据相对反应性来解释的离子对和自由离子。活化参数表明，与硅相比，锗的活化焓较低，但熵熵较大。