(E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-7-ethyl-2-(methylthio)-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[4,5-b][1,6]naphthyridin-4(3H,5H,10H)-one | 1426655-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-7-ethyl-2-(methylthio)-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[4,5-b][1,6]naphthyridin-4(3H,5H,10H)-one
• 英文别名: (9E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-9-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-7-ethyl-2-methylsulfanyl-5,6,8,10-tetrahydro-3H-pyrimido[4,5-b][1,6]naphthyridin-4-one
• CAS: 1426655-17-5
• 化学式: C₂₈H₂₆N₄O₅S
• 分子量: 530.604
• InChiKey: NKENJLIVMSEMHU-CAOOACKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-7-ethyl-2-(methylthio)-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[4,5-b][1,6]naphthyridin-4(3H,5H,10H)-one 在 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以23%的产率得到(E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-7-ethyl-2-(methylthio)-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[4,5-b][1,6]naphthyridin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成具有潜在抗肿瘤活性的嘧啶并[4,5- b ] [1,6]萘啶-4（3 H）-酮

  摘要：

  的6,7,8,9-四氢嘧啶并[4,5- b ] [1,6]萘啶-4（3 H ^，5 ħ，10 ħ） -酮4，图5a -克和它们的氧化形式6，图7a -克从6-氨基-2-甲硫基-4（3无催化剂反应获得ħ） -酮3和（ë）-3,5-双（亚苄基）-1-烷基-4-哌啶酮1，图2a – g在微波辐射下及其随后的氧化过程中，p-氯苯胺。在美国国家癌症研究所（NCI）中评估了18种新化合物，其中化合物4g对57种癌细胞具有显着活性，体外试验中最重要的GI 50值范围为1.48至9.92μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.037
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-4-哌啶酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-7-ethyl-2-(methylthio)-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[4,5-b][1,6]naphthyridin-4(3H,5H,10H)-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成具有潜在抗肿瘤活性的嘧啶并[4,5- b ] [1,6]萘啶-4（3 H）-酮

  摘要：

  的6,7,8,9-四氢嘧啶并[4,5- b ] [1,6]萘啶-4（3 H ^，5 ħ，10 ħ） -酮4，图5a -克和它们的氧化形式6，图7a -克从6-氨基-2-甲硫基-4（3无催化剂反应获得ħ） -酮3和（ë）-3,5-双（亚苄基）-1-烷基-4-哌啶酮1，图2a – g在微波辐射下及其随后的氧化过程中，p-氯苯胺。在美国国家癌症研究所（NCI）中评估了18种新化合物，其中化合物4g对57种癌细胞具有显着活性，体外试验中最重要的GI 50值范围为1.48至9.92μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.037

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of pyrimido[4,5-b][1,6]naphthyridin-4(3H)-ones with potential antitumor activity
  作者：Braulio Insuasty、Diana Becerra、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.11.037

  日期：2013.2

  The 6,7,8,9-tetrahydropyrimido[4,5-b][1,6]naphthyridin-4(3H,5H,10H)-ones 4,5a–g and their oxidized forms 6,7a–g were obtained from the catalyst-free reaction of 6-amino-2-methylthiopyrimidin-4(3H)-one 3 and (E)-3,5-bis(benzylidene)-1-alkyl-4-piperidones 1,2a–g under Microwave irradiation and their subsequent oxidation process with p-chloranil. Eighteen of the new compounds were evaluated in the US

  的6,7,8,9-四氢嘧啶并[4,5- b ] [1,6]萘啶-4（3 H ^，5 ħ，10 ħ） -酮4，图5a -克和它们的氧化形式6，图7a -克从6-氨基-2-甲硫基-4（3无催化剂反应获得ħ） -酮3和（ë）-3,5-双（亚苄基）-1-烷基-4-哌啶酮1，图2a – g在微波辐射下及其随后的氧化过程中，p-氯苯胺。在美国国家癌症研究所（NCI）中评估了18种新化合物，其中化合物4g对57种癌细胞具有显着活性，体外试验中最重要的GI 50值范围为1.48至9.92μM。