(R)-2-[(2S,4S)-4-Phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-yl]-cyclohexanone | 118832-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(2S,4S)-4-Phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-yl]-cyclohexanone
• 英文别名: (2R)-2-[(2S,4S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]cyclohexan-1-one
• CAS: 118832-19-2
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄S
• 分子量: 399.511
• InChiKey: YCDPADRBMDABJP-VWPQPMDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(2S,4S)-4-Phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-yl]-cyclohexanone 生成 {(1R,2S)-1-Hydroxy-2-[(2S,4S)-4-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-yl]-cyclohexyl}-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Hoppe, Inga; Hoppe, Dieter; Wolff, Christian, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 1, p. 65 - 67

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 在 甲烷磺酸 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-2-[(2S,4S)-4-Phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-yl]-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Enantiomerically Pure 3-Organosulfonyl-2-(2-oxocycloalkyl)-1,3-oxazolidines from 2-Formylcycloalkanones and β-Aminoalkanols

  摘要：

  标题化合物（3-芳磺酰基或3-甲磺酰基-2-(2-氧代环烷基)-1,3-噁唑啉）属于两个不同非对映异构系列，通过变化缩合条件来有选择性地制备。通过这种方法，2-氨基-1-烷醇的手性信息被扩展到环烷酮环上。通过使用相同的手性助剂，可以在靠近羰基的立体中心上设置相反的构型。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28410

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Enantiomerically Pure 3-Organosulfonyl-2-(2-oxocycloalkyl)-1,3-oxazolidines from 2-Formylcycloalkanones and β-Aminoalkanols
  作者：Inga Hoppe、Holger Hoffmann、Ingeborg Gärtner、Thomas Krettek、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-1991-28410

  日期：——

  The title compounds (3-arylsulfonyl- or 3-mesyl-2-(2-oxocycloalkyl)-1, 3-oxazolidines) belonging to two different diastereomeric series, are prepared selectively by variation of the condensation conditions. By this, the chiral information of the 2-amino- 1-alkanol is extended to the cycloalkanone ring. Opposite configuration can be set up at the stereogenic center adjacent to the carbonyl group by using the same chiral auxiliary.

  标题化合物（3-芳磺酰基或3-甲磺酰基-2-(2-氧代环烷基)-1,3-噁唑啉）属于两个不同非对映异构系列，通过变化缩合条件来有选择性地制备。通过这种方法，2-氨基-1-烷醇的手性信息被扩展到环烷酮环上。通过使用相同的手性助剂，可以在靠近羰基的立体中心上设置相反的构型。
• Hoppe, Inga; Hoppe, Dieter; Wolff, Christian, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 1, p. 65 - 67
  作者：Hoppe, Inga、Hoppe, Dieter、Wolff, Christian、Egert, Ernst、Herbst, Regine

  DOI：——

  日期：——