4-Naphthalen-1-yl-2,4-dioxobutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Naphthalen-1-yl-2,4-dioxobutanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: ISLDVICVSRPVJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-腈基-4,5,6,7--四氢苯并[B]噻吩 、 4-Naphthalen-1-yl-2,4-dioxobutanoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到4-(naphth-1-yl)-4-oxo-2-[(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thien-2-yl)amino]but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  噻吩环上含腈基的取代4-(Het)aryl-4-oxo-2-thienylaminobut-2-enoic Acids的合成及分子内环化

  摘要：

  提出了一种合成噻吩环上含有腈取代基的取代4-(het)aryl-4-oxo-2-thienylaminobut-2-enoic酸的方法。在丙酸酐存在下，所得化合物的分子内环化导致形成新的取代的 3-噻吩基亚氨基-3H-呋喃-2-酮。

  DOI：

  10.1134/s1070363221090048

文献信息

• [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE VIH INTEGRASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1999062520A1

  公开（公告）日：1999-12-09

  (EN) Certain six-membered aromatic and heteroaromatic-dioxo-butyric acid derivatives are described as inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.(FR) Cette invention a trait à certains dérivés d'acide dioxo-butyrique à 6 chaînons, aromatique et hétéro-aromatique, agissant en tant qu'inhibiteurs de VIH intégrase et de la réplication du VIH. Ces composés sont utilisés dans le cadre de la prévention et du traitement des infections par le VIH et du sida, que ce soit sous forme de composés, de sels acceptables du point de vue pharmaceutique ou d'ingrédients de composition pharmaceutique, seuls ou associés à d'autres antiviraux, immunorégulateurs, antibiotiques ou vaccins. L'invention concerne également des méthodes de traitement du sida ainsi que des méthodes de prévention et de traitement des infections par VIH.

  某些六元芳香和杂芳二酮丁酸衍生物被描述为HIV整合酶抑制剂和HIV复制抑制剂。这些化合物可用于预防或治疗HIV感染和治疗艾滋病，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗联合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• Synthesis, Intramolecular Cyclization, and Anti-inflammatory Activity of Substituted 2-[2-(4-R-Benzoyl)hydrazinylidene]-4-oxobutanoic Acids
  作者：D. V. Lipin、E. I. Denisova、D. A. Shipilovskikh、R. R. Makhmudov、N. M. Igidov、S. A. Shipilovskikh

  DOI：10.1134/s1070428022120041

  日期：2022.12

  Abstract The substrate scope of the procedure for the synthesis of 2-[2-(4-R-benzoyl)hydrazinylidene]-4-oxobutanoic acids was expanded, and their intramolecular cyclization in the presence of propionic anhydride was studied. The synthesized compounds were evaluated for their anti-inflammatory activity and acute toxicity. Some compounds showed a significant anti-inflammatory activity at a level comparable

  摘要 扩大了2-[2-(4-R-苯甲酰基)亚肼基]-4-氧代丁酸合成过程的底物范围，研究了它们在丙酸酐存在下的分子内环化反应。对合成化合物的抗炎活性和急性毒性进行了评估。一些化合物显示出显着的抗炎活性，其水平相当于或超过医学上使用的参考药物。
• Synthesis, Intramolecular Cyclization, and Analgesic Activity of Substituted 2-[2-(Furancarbonyl)hydrazinylydene]-4-oxobutanoic Acids
  作者：S. N. Igidov、A.Yu. Turyshev、R. R. Makhmudov、D. A. Shipilovskikh、N. M. Igidov、S. A. Shipilovskikh

  DOI：10.1134/s1070363222090067

  日期：2022.9

  proposed for the synthesis of substituted 2-[2-(furan-2-carbonyl)hydrazinylidene]-4-oxobutanoic acids by the reaction of 4-aryl-2,4-dioxobut-2-enoic acids with furan-2-carbohydrazide. It was found that substituted 2-[2-(furan-2-carbonyl)hydrazinylidene]-4-oxobutanoic acids undergo intramolecular cyclization in the presence of propionic anhydride to form the corresponding substituted 2-[2-(furan-2-carbonyl

  摘要 提出了一种由4-aryl-2,4-dioxobut-2-enoic酸与furan-2反应合成取代的2-[2-(furan-2-carbonyl)hydrazinylidene]-4-oxobutanoic酸的方法。 -碳酰肼。发现取代的2-[2-(呋喃-2-羰基)亚肼基]-4-氧代丁酸在丙酸酐存在下发生分子内环化形成相应的取代的2-[2-(呋喃-2-羰基)亚肼基]-4-氧代丁酸。对所得化合物的镇痛活性和急性毒性进行了研究，发现所得化合物具有显着的镇痛活性和低毒性。根据药物毒性分类，生成的取代的2-[2-(呋喃-2-羰基)亚肼基]-4-氧代丁酸和2-[5-芳基-2-氧代呋喃-3(2 H)-亚叉基]furan-2-carbohydrazides属于V类几乎无毒的药物。
• Synthesis and Antinociceptive Activity of Substituted 5-(Het)aryl-3-(4-methylbenzoyl)hydrazono-3H-furan-2-ones
  作者：D. V. Lipin、E. I. Denisova、I. О. Devyatkin、Е. А. Okoneshnikova、D. A. Shipilovskikh、R. R. Makhmudov、N. M. Igidov、S. A. Shipilovskikh

  DOI：10.1134/s1070363221120161

  日期：2021.12

  The method was proposed for the synthesis of new substituted 5-(het)aryl-3-(4-methylbenzoyl)hydrazono-3H-furan-2-ones by intramolecular cyclization of 2-[2-(4-methylbenzoyl)hydrazono]-4-oxobut-2-enoic acids in the presence of propionic anhydride. The antinociceptive activity of the obtained compounds was studied.
• EP1082121A4
  申请人：——

  公开号：EP1082121A4

  公开（公告）日：2003-02-05