3-Methyl-8-methylsulfanyl-4-oxo-1,7-diphenyl-6,7-dihydropyrazolo[1,2-a][1,2,4,5]tetrazine-8-carbonitrile | 1256966-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-8-methylsulfanyl-4-oxo-1,7-diphenyl-6,7-dihydropyrazolo[1,2-a][1,2,4,5]tetrazine-8-carbonitrile
• CAS: 1256966-45-6
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅OS
• 分子量: 377.47
• InChiKey: XCOAPILYIMQKAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-dimethyl-3-phenyl-6-oxo-verdazyl radical 、 (E)-2-(methylthio)-3-phenylacrylonitrile 在 氧气 作用下， 反应 24.25h， 以42%的产率得到3-Methyl-8-methylsulfanyl-4-oxo-1,7-diphenyl-6,7-dihydropyrazolo[1,2-a][1,2,4,5]tetrazine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Verdazyl 自由基作为有机合成的底物：获得四氢吡唑并三嗪酮、吡唑并三嗪酮和二氢四嗪基丙烯腈的独特途径

  摘要：

  1,5-Dimethyl-3-phenyl-6-oxoverdazyl 自由基最近被证明会发生歧化反应形成偶氮甲亚胺，该亚胺与一系列的偶极体反应，形成新的四氢吡唑并四嗪酮杂环结构，首次证明了其用途verdazyl 自由基作为有机合成的底物。在此，我们报告了这种 verdazyl 自由基与封端烯烃的化学反应，并表明发生的反应，无论是加成反应还是夺氢反应，然后是环加成反应，都是由封端烯烃定义的。还强调的是最初形成的四氢吡唑并四嗪酮环加合物的分子内重排为吡唑并三嗪酮或四氢吡唑并三嗪酮结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000789

文献信息

• Verdazyl Radicals as Substrates for Organic Synthesis: Unique Access to Tetrahydropyrazolotriazinones, Pyrazolotriazinones and Dihydrotetrazinylacrylonitriles
  作者：Eric K. Y. Chen、Matthew Bancerz、Gordon K. Hamer、Michael K. Georges

  DOI：10.1002/ejoc.201000789

  日期：2010.10

  6-oxoverdazyl radical was recently shown to undergo a disproportionation reaction to form an azomethine imine, which reacted with a series of dipolarophiles, to form novel tetrahydropyrazolotetrazinone heterocyclic structures, demonstrating for the first time the use of verdazyl radicals as substrates for organic synthesis. Herein, we report on the chemistry of this verdazyl radical with captodative

  1,5-Dimethyl-3-phenyl-6-oxoverdazyl 自由基最近被证明会发生歧化反应形成偶氮甲亚胺，该亚胺与一系列的偶极体反应，形成新的四氢吡唑并四嗪酮杂环结构，首次证明了其用途verdazyl 自由基作为有机合成的底物。在此，我们报告了这种 verdazyl 自由基与封端烯烃的化学反应，并表明发生的反应，无论是加成反应还是夺氢反应，然后是环加成反应，都是由封端烯烃定义的。还强调的是最初形成的四氢吡唑并四嗪酮环加合物的分子内重排为吡唑并三嗪酮或四氢吡唑并三嗪酮结构。