3-chloro-2-(phenylmethyl)-benzenamine | 124999-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2-(phenylmethyl)-benzenamine
• 英文别名: 2-benzyl-3-chloro-aniline；2-Benzyl-3-chloroaniline
• CAS: 124999-11-7
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN
• 分子量: 217.698
• InChiKey: NOLQSBARNJXSOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-(phenylmethyl)-benzenamine 、 氯甲酸三氯甲酯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-benzyl-3-chloro-phenyl-isocyanate
  参考文献：
  名称：

  Aminoketones of substituted dibenzo- and pyridobenzo-azepinones and pharmaceutical compositions

  摘要：

  新的药理活性氨基酮类化合物，属于取代的二苯并及吡啶并-二苯并-氮烯酮类化合物，作为选择性抗胆碱药物，在治疗胃肠道疾病方面有用，其通式为（I）其中R代表C₁₋₄烷基，A和B分别独立地代表氮或碳，但A和B不能同时为氮，X代表融合环的碳原子上的取代基，可以是氢、卤素、甲基，以及其酸加成盐。本文还描述了通式（I）化合物的制备方法以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  EP0326526A1

文献信息

• Substituted tetracyclic azepine derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05552399A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  This invention concerns the compounds of formula (I), the pharmaceutically acceptable salts and stereoisomeric forms thereof, and also the N-oxide forms thereof. ##STR1## wherein: R.sup.1 and R.sup.2 each independently are hydrogen; C.sub.1-6 alkyl; C.sub.1-6 alkylcarbonyl; trihalomethylcarbonyl; C.sub.1-6 alkyl substituted with hydroxy, C.sub.1-6 alkyloxy, carboxyl, C.sub.1-6 alkylcarbonyloxy, C.sub.1-6 alkyloxycarbonyl or aryl; or R.sup.1 and R.sup.2 taken together with the nitrogen atom to which they are attached may form a morpholinyl ring or an optionally substituted heterocycle; R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.9, R.sup.10, R.sup.11 or R.sup.12 each independently are hydrogen, halo, cyano, hydroxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, carboxyl, nitro, amino, mono- or di(C.sub.1-6 alkyl)-amino, C.sub.1-6 alkylcarbonylamino, aminosulfonyl, mono- or di(C.sub.1-6 alkyl)-aminosulfonyl, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkyloxy, C.sub.1-6 alkylcarbonyl, C.sub.1-6 alkyloxy-carbonyl; R.sup.7 and R.sup.8 are each independently hydrogen, hydroxy, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkyloxy or R.sup.7 and R.sup.8 taken together may form mono- or di(cyano)methylene, or together with the carbon atom to which they are attached form a carbonyl or a spiro substituent; or R.sup.7 and R.sup.8 taken together may form methylene; R.sup.13 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, or trifluoromethyl; R.sup.14 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, cyano, or trifluoromethyl; n is zero to 6. These compounds were tested as mCPP-antagonists in rats. The compounds of formula (I) may be used as therapeutic agents in the treatment or the prevention of CNS disorders, cardiovascular disorders or gastrointestinal disorders.

  这项发明涉及式(I)的化合物，其药学上可接受的盐和立体异构体，以及它们的N-氧化物形式。其中：R.sup.1和R.sup.2分别独立地是氢；C.sub.1-6烷基；C.sub.1-6烷基羰基；三卤甲基羰基；带有羟基、C.sub.1-6烷氧基、羧基、C.sub.1-6烷基羰氧基、C.sub.1-6烷氧羰基或芳基的C.sub.1-6烷基；或者R.sup.1和R.sup.2与它们所连接的氮原子一起可以形成吗啡啉环或一个可选择地取代的杂环；R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.9、R.sup.10、R.sup.11或R.sup.12分别独立地是氢、卤、氰、羟基、三氟甲基、三氟甲氧基、羧基、硝基、氨基、单或双(C.sub.1-6烷基)-氨基、C.sub.1-6烷基羰胺基、氨基磺酰基、单或双(C.sub.1-6烷基)-氨基磺酰基、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、C.sub.1-6烷基羰基、C.sub.1-6烷氧羰基；R.sup.7和R.sup.8各自独立地是氢、羟基、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基或R.sup.7和R.sup.8一起可以形成单或双(氰)亚甲基，或者与它们连接的碳原子一起形成羰基或螺旋取代基；或者R.sup.7和R.sup.8一起可以形成亚甲基；R.sup.13是氢、C.sub.1-6烷基或三氟甲基；R.sup.14是氢、C.sub.1-6烷基、氰或三氟甲基；n为0到6。这些化合物在大鼠中作为mCPP拮抗剂进行了测试。式(I)的化合物可用作治疗或预防中枢神经系统疾病、心血管疾病或消化系统疾病的治疗剂。
• [EN] SUBSTITUTED TETRACYCLIC AZEPINE DERIVATIVES WHICH HAVE AFFINITY FOR 5-HT2 RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES D'AZEPINE TETRACYCLIQUE SUBSTITUES, PRESENTANT UNE AFFINITE POUR LES RECEPTEURS 5-HT2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：WO1996014320A1

  公开（公告）日：1996-05-17

  (EN) This invention concerns the compounds of formula (I), the pharmaceutically acceptable salts and stereoisomeric forms thereof, and also the $i(N)-oxide forms thereof. In formula (I) R1 and R2 each independently are hydrogen; C1-6alkyl; C1-6alkylcarbonyl; trihalomethylcarbonyl; C1-6alkyl substituted with hydroxy, C1-6alkyloxy, carboxyl, C1-6alkylcarbonyloxy, C1-6alkyloxycarbonyl or aryl; or R1 and R2 taken together with the nitrogen atom to which they are attached may form a morpholinyl ring or an optionally substitued heterocycle; R3, R4, R5, R6, R9, R10, R11 or R12 each independently are hydrogen, halo, cyano, hydroxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, carboxyl, nitro, amino, mono- or di(C1-6alkyl)-amino, C1-6alkylcarbonylamino, aminosulfonyl, mono- or di(C1-6alkyl)-aminosulfonyl, C1-6alkyl, C1-6alkyloxy, C1-6alkylcarbonyl, C1-6alkyloxy-carbonyl; R7 and R8 are each independently hydrogen, hydroxy, C1-6alkyl, C1-6alkyloxy or R7 and R8 taken together may form mono- or di(cyano)methylene, or together with the carbon atom to which they are attached form a carbonyl or a spiro substituent; or R7 and R8 taken together may form methylene; R13 is hydrogen, C1-6alkyl, or trifluoromethyl; R14 is hydrogen, C1-6alkyl, cyano, or trifluoromethyl; n is zero to 6. These compounds were tested as mCPP-antagonists in rats. The compounds of formula (I) may be used as therapeutic agents in the treatment or the prevention of CNS disorders, cardiovascular disorders or gastrointestinal disorders.(FR) La présente invention concerne les composés représentés par la formule générale (I), leurs sels acceptables du point de vue pharmaceutique, leurs formes stéréo-isomères, ainsi que leurs formes $i(N)-oxyde. Dans cette formule R1 et R2 sont chacun indépendamment hydrogène, C1-6alkyle, C1-6alkylocarbonyle, trihalométhylocarbonyle, C1-6alkyle substitué par un hydroxy, par un C1-6alkylocarbonyloxy, par un C1-6alkylocarbonyle, ou par un aryle; ou bien, R1 et R2 pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont attachés peuvent former un noyau morpholinyle ou un hétérocycle éventuellement substitué; R3, R4, R5, R6, R9, R10, R11 ou R12 sont chacun indépendamment hydrogène, halo, cyano, hydroxy, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, carboxyle, nitro, amino, mono- ou di(C1-6alkyl)-amino, C1-6alkylocarbonylamino, aminosulfonyle, mono- ou di(C1-6alkyl)-aminosulfonyle, C1-6alkyloxy-carbonyle; R7 et R8 sont chacun indépendamment hydrogène, hydroxy, C1-6alkyle, C1-6alkyloxy, ou bien R7 et R8 pris ensemble peuvent former un mono- ou di(cyano)méthylène, ou former, avec l'atome de carbone auquel ils sont attachés, un substitut carbonyle ou spiro; en outre, R7 et R8 pris ensemble peuvent former un méthylène; R13 est hydrogène, C1-6alkyle ou trifluorométhyle; R14 est hydrogène, C1-6alkyle, cyano ou trifluorométhyle; n est un entier valant de zéro à 6. Ces composés ont été testés chez le rat comme antagonistes CPPm. Ces composés de la formule (I) sont utilisables comme agents thérapeutiques dans le traitement ou la prévention des troubles du système nerveux central, des troubles cardio-vasculaires ou des troubles gastro-intestinaux.

  本发明涉及式（I）的化合物，其在药学上可接受的盐和立体异构体形式，以及其$i(N)-氧化物形式。在式（I）中，R1和R2各自独立地为氢; C1-6烷基; C1-6烷基羰基; 三卤甲基羰基; C1-6烷基取代羟基，C1-6烷氧基，羧基，C1-6烷基羰氧基，C1-6烷氧羰基或芳基; 或R1和R2与它们连接的氮原子一起可以形成吗啡啶环或可选择取代的杂环; R3、R4、R5、R6、R9、R10、R11或R12各自独立地为氢、卤、氰、羟基、三氟甲基、三氟甲氧基、羧基、硝基、氨基、单或双（C1-6烷基）-氨基，C1-6烷基羰基胺基，氨基磺酰基，单或双（C1-6烷基）-氨基磺酰基，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧羰基; R7和R8各自独立地为氢，羟基，C1-6烷基，C1-6烷氧基或R7和R8一起可以形成单或双（氰）亚甲基，或与它们连接的碳原子一起形成羰基或螺旋取代基; 或R7和R8一起可以形成亚甲基; R13为氢，C1-6烷基或三氟甲基; R14为氢，C1-6烷基，氰或三氟甲基; n为0到6。这些化合物在大鼠中作为mCPP拮抗剂进行了测试。式（I）的化合物可用作治疗或预防中枢神经系统疾病、心血管疾病或胃肠道疾病的治疗剂。
• Verfahren zur Herstellung von m-chlorsubstituierten Anilinen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0069907A2

  公开（公告）日：1983-01-19

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von m-chlorsubstituierten Anilinen durch selektive Enthalogenierung von höherchlorierten Anilinen in saurem Medium in Gegenwart von Edelmetallkatalysatoren und in Gegenwart von gegebenenfalls substituierten Phenolen. Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen 3-Chlor- bzw. 3,5-Dichloraniline sind bekannte Zwischenprodukte und können zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln verwendet werden.

  本发明涉及一种制备间氯代苯胺的工艺，该工艺是在酸性介质中，在贵金属催化剂和任选取代的苯酚存在下，对高氯化苯胺进行选择性脱卤反应。 通过本发明的工艺获得的 3-氯或 3,5-二氯苯胺是已知的中间体，可用于生产植物保护剂。
• Verfahren zur Herstellung von m-halogensubstituierten Anilinen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0051782A1

  公开（公告）日：1982-05-19

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von m-halogensubstituierten Anilinen durch Umsetzung von entsprechend durch Halogen substituierten Anilinen mit Wasserstoff in saurem Medium in Gegenwart von Edelmetall-Katalysatoren und in Gegenwart von Jodwasserstoff und/oder von jodwasserstoffliefernden Verbindungen und bei gleichzeitiger Gegenwart von gegebenenfalls substituierten Phenolen.

  本发明涉及一种制备间卤代苯胺的工艺，在贵金属催化剂存在下，在碘化氢和/或提供碘化氢的化合物存在下，同时在任选取代的苯酚存在下，在酸性介质中使相应的卤代苯胺与氢反应。
• SUBSTITUTED TETRACYCLIC AZEPINE DERIVATIVES WHICH HAVE AFFINITY FOR 5-HT2 RECEPTORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0789701A1

  公开（公告）日：1997-08-20