(Z)-1-phenyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-benzo[b]azonine | 1184350-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-benzo[b]azonine
• 英文别名: (5Z)-1-phenyl-2,3,4,7-tetrahydro-1-benzazonine
• CAS: 1184350-76-2
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: QXNABSGAVXIIMT-RJRFIUFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-N-(pent-4-enyl)-N-phenylaniline 在 对甲苯磺酸 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(Z)-1-phenyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-benzo[b]azonine
  参考文献：
  名称：

  通过顺序芳烃氮杂-克莱森重排/闭环复分解 合成中等大小的芳基稠合的氮杂环†

  摘要：

  芳烃和仲烯丙胺的反应通过氮杂-克莱森重排提供邻-烯丙基取代的N-芳基苯胺。在这种转化过程中，通过在无金属反应条件下使两个芳烃分子参与进来，从而形成了C–C和C–N键的顺序形成，从而提供了中等至良好的收率。获得的邻烯丙基取代的N-芳基苯胺衍生物通过闭环复分解（RCM）进一步转化为芳基稠合的中等大小（7-9）含氮杂环分子，例如氮杂，氮杂和苯丙氨酸。

  DOI：

  10.1039/c7ob03166a

文献信息

• Corrigendum: The Benzyne Aza-Claisen Reaction
  作者：Alastair A. Cant、Guillaume H. V. Bertrand、Jaclyn L. Henderson、Lee Roberts、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.201206624

  日期：2012.10.8
• Synthesis of medium-sized aryl-fused nitrogenous heterocycles <i>via</i> sequential aryne aza-Claisen rearrangement/ring-closing metathesis
  作者：N. S. V. M. Rao Mangina、Ravinder Guduru、Galla V. Karunakar

  DOI：10.1039/c7ob03166a

  日期：——

  The reaction of arynes and secondary allylamines furnished ortho-allyl-substituted N-arylanilines via an aza-Claisen rearrangement. In this transformation, the sequential formation of C–C and C–N bonds occurred by involving two aryne molecules under metal-free reaction conditions to provide moderate to good yields of the products. The obtained ortho-allyl-substituted N-arylaniline derivatives were

  芳烃和仲烯丙胺的反应通过氮杂-克莱森重排提供邻-烯丙基取代的N-芳基苯胺。在这种转化过程中，通过在无金属反应条件下使两个芳烃分子参与进来，从而形成了C–C和C–N键的顺序形成，从而提供了中等至良好的收率。获得的邻烯丙基取代的N-芳基苯胺衍生物通过闭环复分解（RCM）进一步转化为芳基稠合的中等大小（7-9）含氮杂环分子，例如氮杂，氮杂和苯丙氨酸。