3-{(1R,3S,4R,6R,8S)-8-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-3-methoxy-4-methyl-2,7-dioxabicyclo[4.3.0]non-3-yl}-propanal | 680227-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: 3-{(1R,3S,4R,6R,8S)-8-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-3-methoxy-4-methyl-2,7-dioxabicyclo[4.3.0]non-3-yl}-propanal
• 英文别名: 3-[(2S,3aR,5S,6R,7aR)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxy-6-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-5-yl]propanal
• CAS: 680227-30-9
• 化学式: C₂₉H₄₀O₅Si
• 分子量: 496.719
• InChiKey: OCXITDFJEDEXAI-URROMKBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{(1R,3S,4R,6R,8S)-8-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-3-methoxy-4-methyl-2,7-dioxabicyclo[4.3.0]non-3-yl}-propanal 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [(7R)-1-[(2S,3aR,5S,6R,7aR)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxy-6-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-5-yl]-8-phenylmethoxy-7-triethylsilyloxyoct-4-yn-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  新型贝类毒药阿扎哌酸的合成研究：构建 ABCD 环系统的尝试

  摘要：

  尝试合成氮杂螺酸 (1) 的 ABCD 环系统。通过 Pd(0) 介导的环化构建高度取代的四氢呋喃 (9)，然后进行螺环化，得到三螺环 (28)，带有非天然环连接。利用B环和C环之间的硫原子桥控制C13位的螺缩醛中心，成功制备了1的BCD环系。立体结构由 NOE 实验明确确定。

  DOI：

  10.3987/com-03-9952
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-3-[(2R,3R,5S)-5-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-3-hydroxyoxolan-2-yl]prop-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 MS₄Angstroem 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 3-{(1R,3S,4R,6R,8S)-8-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-3-methoxy-4-methyl-2,7-dioxabicyclo[4.3.0]non-3-yl}-propanal
  参考文献：
  名称：

  新型贝类毒药阿扎哌酸的合成研究：构建 ABCD 环系统的尝试

  摘要：

  尝试合成氮杂螺酸 (1) 的 ABCD 环系统。通过 Pd(0) 介导的环化构建高度取代的四氢呋喃 (9)，然后进行螺环化，得到三螺环 (28)，带有非天然环连接。利用B环和C环之间的硫原子桥控制C13位的螺缩醛中心，成功制备了1的BCD环系。立体结构由 NOE 实验明确确定。

  DOI：

  10.3987/com-03-9952

文献信息

• Synthetic Studies on Azaspiracid, a Novel Shellfish Poison: Attempts to Construct the ABCD Ring System
  作者：Shigeru Nishiyama、Yuichi Ishikawa

  DOI：10.3987/com-03-9952

  日期：——

  Synthesis of the ABCD ring system of azaspiracid (1) was attempted. Construction of the highly substituted tetrahydrofuran (9) via the Pd(0)-mediated cyclization, followed by spirocyclization afforded trispiro-ring (28), carrying an unnatural ring-junctions. The BCD ring system of 1 was successfully produced by using the bridge of a sulfur atom between the B and C ring to control the spiroacetal center

  尝试合成氮杂螺酸 (1) 的 ABCD 环系统。通过 Pd(0) 介导的环化构建高度取代的四氢呋喃 (9)，然后进行螺环化，得到三螺环 (28)，带有非天然环连接。利用B环和C环之间的硫原子桥控制C13位的螺缩醛中心，成功制备了1的BCD环系。立体结构由 NOE 实验明确确定。