3,4-dihydro-[2,2'-binaphthalen]-1(2H)-one | 7499-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-[2,2'-binaphthalen]-1(2H)-one
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-[2,2']binaphthyl-1-one；3,4-Dihydro-2H-[2,2']binaphthyl-1-on；2-naphthalen-2-yl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 7499-61-8
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: RRPRSSJTPAMJOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-[2,2'-binaphthalen]-1(2H)-one 在 乙醇 、 C₈₄H₈₀Cl₄N₂O₂P₄Ru₃ 、 氢气 、 sodium t-butanolate 作用下， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(1R,2S)-1,2,3,4-tetrahydro-[2,2'-binaphthalen]-1-ol
  参考文献：
  名称：

  RuPHOX-Ru通过动态动力学拆分催化α-取代四氢萘酮的不对称氢化

  摘要：

  通过动态动力学拆分实现了高效的 RuPHOX-Ru 催化的 α-取代四氢萘酮的不对称氢化，用于合成手性四氢萘酚。机理研究表明，H 2气体加氢，而不是以EtOH溶剂作为氢源的转移加氢，在反应途径中占主导地位。

  DOI：

  10.1039/d2cc01193j
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 五氯化磷 作用下， 生成 3,4-dihydro-[2,2'-binaphthalen]-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  NEW SYNTHESES OF PICENE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01188a005

文献信息

• Blue Light Promoted Difluoroalkylation of Aryl Ketones: Synthesis of Quaternary Alkyl Difluorides and Tetrasubstituted Monofluoroalkenes
  作者：Kangkui Li、Jingchao Chen、Chunhui Yang、Keyang Zhang、Chunxiang Pan、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01294

  日期：2020.6.5

  cost-effective method for the preparation of fluoroalkylated compounds has been described by the direct photoexcitation of halofluoroalkanes with blue light absorptivity, enabling the difluoroalkylation of aryl ketones. The methodology has provided an efficient, mild, and catalyst-free synthetic method for quaternary difluoroalkylated arenes and tetrasubstituted monofluoroalkenes.

  通过直接光激发具有蓝色光吸收性的卤代氟烷烃，从而实现了芳基酮的二氟烷基化，已经描述了一种制备氟代烷基化化合物的简便且经济高效的方法。该方法为季二氟烷基化的芳烃和四取代的单氟烯烃提供了一种高效，温和且无催化剂的合成方法。
• [EN] PALLADIUM-CATALYZED ASYMMETRIC (HETERO)ARYLATION AND VINYLATION OF KETONE ENOLATES TO PRODUCE TERTIARY STEREOCENTERS AT ALPHA(α)-POSITION<br/>[FR] (HÉTÉRO)ARYLATION ET VINYLATION ASYMÉTRIQUES D'ÉNOLATES DE CÉTONES CATALYSÉES AU PALLADIUM PERMETTANT DE PRODUIRE DES STÉRÉOCENTRES TERTIAIRES EN POSITION ALPHA(&Agr;)
  申请人：NANAYNG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY

  公开号：WO2014109712A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  The invention relates to new ligands that are used in a palladium source catalyst system and in palladium catalyzed method for asymmetric α-(hetero)arylation and a-vinylation of ketones. The invention further relates to a process for preparing an asymmetric α-(hetero)arylated or a-vinylated ketone which comprises reacting the tin enolate of the ketone in the presence of catalyst system comprising a ligand of the invention and palladium source. By means of the ligands and process of the invention a stereogenic center in position a of the ketone is established with high enantiomeric excess.