5,6-dihydro-3-methyl-6-<(phenylseleno)methyl>-4H-1,2-oxazine | 145223-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-3-methyl-6-<(phenylseleno)methyl>-4H-1,2-oxazine
• 英文别名: 3-methyl-6-(phenylselanylmethyl)-5,6-dihydro-4H-oxazine
• CAS: 145223-09-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NOSe
• 分子量: 268.217
• InChiKey: ZBKPAETUXCPNIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-3-methyl-6-<(phenylseleno)methyl>-4H-1,2-oxazine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以86%的产率得到3,4,5,6-tetrahydro-3-methyl-6-<(phenylseleno)methyl>-2H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  Tiecco, Marcello; Testaferri, Lorenzo; Tingoli, Marco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 1989 - 1994

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  hex-5-en-2-one oxime 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5,6-dihydro-3-methyl-6-<(phenylseleno)methyl>-4H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  苯硒基卤化物诱导由烯基肟形成环硝酮

  摘要：

  具有烷基-γ-或-δ-烯基取代基的肟被苯基硒烯基溴化物或苯基硒烯基氯和适当的银盐环化成相应的环状硝酮；硒代硝基酮与N-甲基马来酰亚胺，双（alk-γ，δ-烯基）和双（alk-δ，δ-烯基）酮进行表面特异性环加成反应，进行区域特异性环化和立体有规环加成反应，提供螺环产物。

  DOI：

  10.1039/c39920001537

文献信息

• XY–ZH Systems as Potential 1,3-Dipoles. Part 50: Phenylselenyl Halide Induced Formation of Cyclic Nitrones from Alkenyl Oximes
  作者：H.Ali Dondas、Ronald Grigg、Maria Hadjisoteriou、Jasothara Markandu、W.Anthony Thomas、Peter Kennewell

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01012-7

  日期：2000.12

  Oximes possessing γ-, δ or ω-alkenyl substituents are cyclised by phenylselenyl bromide, or by phenylselenyl chloride and an appropriate silver salt to the corresponding cyclic nitrones; the seleno nitrones undergo facially specific cycloaddition reactions with N-methylmaleimide; bis(alk-γ,δ-enyl) ketones undergo regiospecific cyclisation and stereospecific intramolecular cycloaddition to furnish spirocyclic

  具有γ-，δ或ω-烯基取代基的肟被苯基硒烯基溴化物或苯基硒烯基氯和适当的银盐环化成相应的环状硝酮；硒代硝基酮与N-甲基马来酰亚胺发生表面特定的环加成反应；双（alk-γ，δ-烯基）酮经过区域特异性环化和立体特异性分子内环加成反应提供螺环产物。
• Tiecco, Marcello; Testaferri, Lorenzo; Tingoli, Marco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 1989 - 1994
  作者：Tiecco, Marcello、Testaferri, Lorenzo、Tingoli, Marco、Bagnoli, Luana、Marini, Francesca

  DOI：——

  日期：——
• Phenylselenyl halide induced formation of cyclic nitrones from alkenyl oximes
  作者：Ronald Grigg、Maria Hadjisoteriou、Peter Kennewell、Jasothara Markandu

  DOI：10.1039/c39920001537

  日期：——

  Oximes possessing alk-γ- or -δ-enyl substituents are cyclised by phenylselenyl bromide, or by phenylselenyl chloride and an appropriate silver salt, to the corresponding cyclic nitrones; the seleno nitrones undergo facially specific cycloadditions with N-methylmaleimide, bis(alk-γ,δ-enyl) and bis(alk-δ,δ-enyl) ketones undergo regiospecific cyclisation and stereospecific cycloaddition to furnish spirocyclic

  具有烷基-γ-或-δ-烯基取代基的肟被苯基硒烯基溴化物或苯基硒烯基氯和适当的银盐环化成相应的环状硝酮；硒代硝基酮与N-甲基马来酰亚胺，双（alk-γ，δ-烯基）和双（alk-δ，δ-烯基）酮进行表面特异性环加成反应，进行区域特异性环化和立体有规环加成反应，提供螺环产物。