N-benzyl-N'-n-butyl-N''-phenylguanidine | 866490-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N'-n-butyl-N''-phenylguanidine
• 英文别名: 1-benzyl-3-butyl-2-phenylguanidine；2-Benzyl-1-butyl-3-phenylguanidine；2-benzyl-1-butyl-3-phenylguanidine
• CAS: 866490-37-1
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃
• 分子量: 281.401
• InChiKey: RCPXGGHHXVHPCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 碘苯二乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-benzyl-N'-n-butyl-N''-phenylguanidine
  参考文献：
  名称：

  在温和的条件下，使用超价碘（III）试剂直接从异硫氰酸酯中水中胶束使一锅胍合成。

  摘要：

  在这项工作中，我们在胶束条件下在水中使用DIB（二乙酰氧基碘苯）作为脱硫剂，直接从异硫氰酸酯开发了一锅法合成胍。我们的优化研究表明，在室温下使用1％TPGS-750-M作为表面活性剂，并用NaOH作为添加碱，可以将多种异硫氰酸酯和胺转化为相应的胍，收率极高（69-95％）。这种在水中的合成方法可以用于制备克级的胍。我们的水性胶束介质还显示出很高的可重复使用性，因为该反应可以进行数个循环而不会损失其效率。该反应不含金属，使用水作为溶剂且实用（室温和开放式烧瓶）。

  DOI：

  10.1002/asia.201900982

文献信息

• The Preparation of 1,2,3-Trisubstituted Guanidines
  作者：Alan R. Katritzky、Niveen M. Khashab、Sergey Bobrov

  DOI：10.1002/hlca.200590131

  日期：2005.7

  diverse amines by use of the new reagent classes (bis-benzotriazol-1-yl-methylene)amines 13a–13f and benzotriazole-1-carboxamidines 17a–17i is described. The preparation is described for a variety of both acyclic and cyclic 1,2,3-trisubstituted guanidines in high yields.

  本文介绍了一种操作简便，有效的基于苯并三唑的方法，该方法通过使用新的试剂类别（双-苯并三唑-1-基-亚甲基）胺13a - 13f和苯并三唑-1-甲17 17a - 17i来对多种胺进行胍基化。以高收率描述了用于多种无环和环状1,2,3-三取代胍的制备方法。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of azides with isocyanides
  作者：Zhen Zhang、Zongyang Li、Bin Fu、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1039/c5cc05981j

  日期：——

  A palladium-catalyzed cross-coupling reaction of azides with isocyanides is developed, providing a general synthetic route to unsymmetric carbodiimides.

  一种钯催化的偶联反应方法已经开发出来，可以将叠氮化合物与异氰酸酯进行偶联，从而提供了一种合成非对称碳二亚胺的通用途径。
• Guanidine Synthesis: Use of Amidines as Guanylating Agents
  作者：Mattijs Baeten、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.201501146

  日期：2016.3.3

  hindered, oxidation‐sensitive and chiral amines. Examples for the synthesis of both acyclic and cyclic guanidines are provided. 2‐Propoxyphenyl iodide (2‐PrOPhI) by‐product, generated from the oxidant [N‐(p‐toluenesulfonyl)imino](2‐propoxyphenyl)iodinane (2‐PrOPhINTs), can be isolated in high yields making regeneration of the hypervalent iodine reagent possible. The utility and greenness of the synthetic

  据报道of可用于胍的串联或一锅合成。胍是通过将易得的稳定stable稳定氧化成碳二亚胺，然后与胺进行原位反应而获得的。该方案可以在绿色溶剂（碳酸二甲酯）中，在温和的反应条件下（30°C）执行。胺的范围很广，包括位阻胺，对氧化敏感的胺和手性胺。提供了合成无环和环状胍的实例。由氧化剂[ N-（p可以高产率地分离出[甲苯磺酰基]亚氨基]（2-丙氧基苯基）碘烷（2-PrOPhINTs），从而使高价碘试剂的再生成为可能。合成方法与最新技术相比，其实用性和绿色性通过抗高血压药物Pinacidil的新途径得以证明。新路线的过程质量强度（PMI）仅是经典路线的24％。
• Application of α-chloroaldoxime O-methanesulfonates to one-pot synthesis of N,N′,N″-substituted guanidines via Tiemann rearrangement
  作者：Yuhei Yamamoto、Hiroo Mizuno、Takayuki Tsuritani、Toshiaki Mase

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.147

  日期：2009.10

  A practical one-pot synthesis of N,N′,N″-trisubstituted guanidines via Tiemann rearrangement involving the reaction of α-chloroaldoxime O-methanesulfonates with alkyl amines is disclosed.

  的一个实际一锅法合成Ñ，Ñ '，Ñ经由蒂曼“三取代胍重排涉及的反应α-chloroaldoxime ö公开-methanesulfonates与烷基胺。
• Micelle‐Enabled One‐Pot Guanidine Synthesis in Water Directly from Isothiocyanate using Hypervalent Iodine(III) Reagents under Mild Conditions
  作者：Jakkrit Srisa、Theeranon Tankam、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1002/asia.201900982

  日期：2019.10

  we developed a one-pot synthesis of guanidine directly from isothiocyanate using DIB (diacetoxyiodobenzene) as a desulfurizing agent under micellar conditions in water. Our optimization study revealed that the use of 1 % TPGS-750-M as a surfactant with NaOH as an additive base at room temperature can convert a variety of isothiocyanates and amines into corresponding guanidines in excellent yields (69-95 %)

  在这项工作中，我们在胶束条件下在水中使用DIB（二乙酰氧基碘苯）作为脱硫剂，直接从异硫氰酸酯开发了一锅法合成胍。我们的优化研究表明，在室温下使用1％TPGS-750-M作为表面活性剂，并用NaOH作为添加碱，可以将多种异硫氰酸酯和胺转化为相应的胍，收率极高（69-95％）。这种在水中的合成方法可以用于制备克级的胍。我们的水性胶束介质还显示出很高的可重复使用性，因为该反应可以进行数个循环而不会损失其效率。该反应不含金属，使用水作为溶剂且实用（室温和开放式烧瓶）。