3-chloro-N-ethylaniline hydrochloride | 59734-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-chloro-N-ethylaniline hydrochloride
• 英文别名: Agn-PC-0niaro；3-chloro-N-ethylaniline;hydrochloride
• CAS: 59734-61-1
• 化学式: C₈H₁₀ClN*ClH
• 分子量: 192.088
• InChiKey: FCPNAVMOUZFJRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰胺 、 3-chloro-N-ethylaniline hydrochloride 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以13%的产率得到N-(3-chlorophenyl)-N-ethylguanidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N 1 H- 和 N 1 -取代的苯基胍作为 α7 烟碱乙酰胆碱 (nACh) 受体拮抗剂：结构-活性关系研究

  摘要：

  我们之前报道过N- (3-氯苯基)胍 ( 1 ) 代表了一种新型的 α7 烟碱型 ACh (nACh) 受体拮抗剂化学型。在本研究中，合成了一小部分化合物，旨在研究构效关系 (SAR)。初步数据表明的N-甲基类似物1，2，是几次更有效。因此，1的芳基 3-位上的氯基团及其 N 1-甲基对应物2考虑到取代基的电子、亲脂和空间性质，它们被许多取代基取代。使用双电极电压钳测定法在表达人 α7 烟碱型乙酰胆碱受体 (nAChR) 的非洲爪蟾卵母细胞中获得了化合物抑制乙酰胆碱 (ACh) 诱导反应的效力。我们发现 3 位取代基的性质对效力的影响相对较小（即 <10 倍），并且可以容忍N 1 -异丙基取代基的存在。在这里，我们报告了这种新型 α7 nAChR 拮抗剂化学型的首次 SAR 调查。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00212
• 作为产物：
  描述：

  3-氯乙酰苯胺 在 phenylsilane-d3 、 C₃₆H₄₈F₆N₆NiO₅S₂ 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到3-chloro-N-ethylaniline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  由末端 [Ni-OH] 络合物催化的伯酰胺氢化硅烷化还原为伯胺

  摘要：

  末端 [Ni-OH] 复合物1由三氟甲酰胺官能化的 NHC 配体支持，在具有关键官能团耐受性的无碱条件下催化一系列伯酰胺氢化硅烷化还原为伯胺，产率从良好到极好。催化剂1还可有效还原各种叔和仲酰胺。与文献报道相反，1对酰胺还原的反应性遵循相反的趋势，即1° 酰胺 > 3° 酰胺 > 2° 酰胺。该反应不遵循通常的脱水途径。

  DOI：

  10.1039/d1cc03537a

文献信息

• AMIDOMALONAMIDES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASE
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1140818B1

  公开（公告）日：2003-09-10
• US6329550B1
  申请人：——

  公开号：US6329550B1

  公开（公告）日：2001-12-11
• [EN] AMIDOMALONAMIDES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASE<br/>[FR] AMIDOMALONAMIDES ET LEURS UTILISATIONS COMME INHIBITEURS DES METALLOPROTEINASES MATRICIELLES
  申请人：AVENTIS PHARMA INC

  公开号：WO2000040552A1

  公开（公告）日：2000-07-13

  The present application relates to novel aminomalonamides of formula (1) and pharmaceutical composition thereof which are useful for inhibiting matrix metallo-proteinases.