N-[(4-acetamidophenyl)methylideneamino]benzamide | 101284-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-acetamidophenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 101284-97-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: CJAYNORLHPVVOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 N-[(4-acetamidophenyl)methylideneamino]benzamide 在 air 、 三乙基硼 、 C₂₆H₃₀N₂O*F₆P^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 二苯基硅烷 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到(-)-N-[4-(1-(2-benzoylhydrazinyl)-2-methylpropyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用手性铵盐对 N-苯甲酰腙进行高度对映选择性自由基加成

  摘要：

  在质子化辛可宁衍生物的存在下，自由基加成反应有效进行，以极高的对映选择性提供高产率的加成物。手性铵盐经过简单的水处理后可回收。该反应提供了环境友好的反应条件。

  DOI：

  10.1021/ja807685r
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基苯甲醛 、 苯甲酰肼 在 zinc(II) perchlorate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[(4-acetamidophenyl)methylideneamino]benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用质子化手性胺铟介导的 N-苯甲酰腙催化对映选择性烯丙基化

  摘要：

  开发了一种催化对映选择性铟介导的 N-苯甲酰腙与质子化手性胺的烯丙基化反应，提供具有极高对映选择性和化学产率的对映体富集的高烯丙基胺。

  DOI：

  10.1021/ja1035336

文献信息

• Highly Enantioselective Radical Addition to <i>N</i>-Benzoyl Hydrazones Using Chiral Ammonium Salts
  作者：Doo Ok Jang、Sang Yoon Kim

  DOI：10.1021/ja807685r

  日期：2008.12.3

  In the presence of a protonated cinchonine derivative, radical addition reactions proceeded efficiently, affording addition adducts in high yields with an extremely high enantioselectivity. The chiral ammonium salt was recyclable after a simple aqueous workup. The reaction provides environmentally benign reaction conditions.

  在质子化辛可宁衍生物的存在下，自由基加成反应有效进行，以极高的对映选择性提供高产率的加成物。手性铵盐经过简单的水处理后可回收。该反应提供了环境友好的反应条件。
• Indium-Mediated Catalytic Enantioselective Allylation of <i>N</i>-Benzoylhydrazones Using a Protonated Chiral Amine
  作者：Sung Jun Kim、Doo Ok Jang

  DOI：10.1021/ja1035336

  日期：2010.9.8

  A catalytic enantioselective indium-mediated allylation of N-benzoylhydrazones in conjunction with a protonated chiral amine affording enantioenriched homoallylic amines with an extremely high level of enantioselectivity and chemical yield was developed.

  开发了一种催化对映选择性铟介导的 N-苯甲酰腙与质子化手性胺的烯丙基化反应，提供具有极高对映选择性和化学产率的对映体富集的高烯丙基胺。