6,7-dimethoxy-3-phenylquinazolin-4(3H)-one | 881295-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-3-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 881295-84-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: FYQONWQIKUFBCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-difluoropent-1-yne-1,5-diyl)dibenzene 、 6,7-dimethoxy-3-phenylquinazolin-4(3H)-one 在 硫二甘醇 、 Cp*Rh(OAc)₂ 、 silver trifluoroacetate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 以47.5 %的产率得到6-(1,1-difluoro-3-phenylpropyl)-9,10-dimethoxy-5-phenyl-12H-quinolino[2,1-b]quinazolin-12-one
  参考文献：
  名称：

  以酰胺羰基为导向基团的铑(III)催化环化合成二氟喹唑啉酮衍生物

  摘要：

  使用底物的酰胺羰基作为弱配位导向基团已受到广泛关注。近年来，二氟亚甲基炔已成功用于氟化反应，从而制备了各种含氟化合物。这项工作描述了一种 [4+2] 成环方法，用于制备一系列氟化喹啉并[2,1- b ]喹唑啉酮衍生物。该衍生物是通过 Rh(III) 催化的 3-苯基喹唑啉酮和偕二氟亚甲基炔的级联环化形成的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02596
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮 、 苯硼酸 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 反应 26.0h， 以72%的产率得到6,7-dimethoxy-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of N-Aryl Derivatives of Quinazolin-4(3H)-ones Employing Arylboronic Acids in the Presence of Cu(OAc)2

  摘要：

  研究人员在室温、空气存在的条件下，研究了铜促进喹唑啉-4(3H)-酮与硼酸的 N-芳基化反应。该方法具有通用性，可用于合成具有药用价值的喹唑啉-4(3H)-酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219385

文献信息

• Synthesis of 2,3-Disubstituted Quinazolinone Derivatives through Copper Catalyzed C-H Amidation Reactions
  作者：Trimurtulu Kotipalli、Veerababurao Kavala、Donala Janreddy、Vijayalakshmi Bandi、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201501552

  日期：2016.2

  The synthesis of quinazolinone derivatives was achieved from 2-iodobenzamide derivatives and various benzylamines, allylamine, and cinnamylamine derivatives through a one-pot copper-catalyzed reaction. In this reaction, the amine component (benzylamine/allylamine/cinnamylamine) is N-arylated with 2-iodobenzamide derivatives through Ullman coupling, followed by an intramolecular C–H amidation in the

  喹唑啉酮衍生物的合成是由2-碘代苯甲酰胺衍生物与各种苄胺、烯丙胺和肉桂胺衍生物通过一锅铜催化反应合成的。在该反应中，胺组分（苄胺/烯丙胺/肉桂胺）通过 Ullman 偶联与 2-碘苯甲酰胺衍生物进行 N-芳基化，然后在铜催化剂存在下进行分子内 C-H 酰胺化。
• Pyridyl Glycosyl Triazole/CuI-Mediated Domino/Tandem Synthesis of Quinazolinones
  作者：Sumit K. Singh、Sunil Kumar、Mangal S. Yadav、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01951

  日期：2022.11.18

  The glycosyl 1,2,3-triazoles are expediently accessible from readily available sugar-derived glycosyl azide by utilizing modular CuAAC “Click Chemistry”, and the resulting glycohybrid skeleton possesses efficient metal-coordinating centers that support a wide range of metal-mediated efficient catalysis in various imperative organic transformations. Here, we designed and developed pyridyl glycosyl triazoles

  糖基 1,2,3-三唑可通过利用模块化 CuAAC“点击化学”从现成的糖基叠氮化物中方便地获得，并且由此产生的糖杂化骨架具有高效的金属配位中心，支持广泛的金属介导的高效催化各种必要的有机转化。在这里，我们通过使用d -葡萄糖衍生的糖基叠氮化物和炔基吡啶的 CuAAC 反应设计和开发了吡啶基糖基三唑。这些具有 Cu(I) 盐的吡啶基糖基三唑被探索为一种有效的催化剂，通过各种N-取代的o的多米诺/串联交叉偶联反应成功组装 2-氨基-3-取代和 3-取代的喹唑啉酮-卤代苯甲酰胺分别与氰胺和甲酰胺。设计的协议具有一些显着的特点，包括生物相容性、低成本、糖基配体易于获得的起始材料、高产率、广谱、低催化负荷和温和的反应条件。
• Direct Synthesis of N-Aryl Derivatives of Quinazolin-4(3H)-ones Employing Arylboronic Acids in the Presence of Cu(OAc)2
  作者：Parthasarathi Das、Kintali Sreeramamurthy、Ettam Ashok、Velisoju Mahendar、Gourishetti Santoshkumar

  DOI：10.1055/s-0029-1219385

  日期：2010.3

  Copper-promoted N-arylation of quinazolin-4(3H)-ones with boronic acid at room temperature in the presence of air has been investigated. This method is general and can be applied to synthesizing derivatives of quinazolin-4(3H)-one with medicinal values.

  研究人员在室温、空气存在的条件下，研究了铜促进喹唑啉-4(3H)-酮与硼酸的 N-芳基化反应。该方法具有通用性，可用于合成具有药用价值的喹唑啉-4(3H)-酮衍生物。
• 10.1021/acs.joc.3c02596
  作者：Luo, Wen、Zhang, Chao、Dong, Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02596

  日期：——

  The use of amide carbonyl groups of substrates as weakly coordinating directing groups has received a significant amount of attention. Recently, difluoromethylene alkynes have been successfully used in fluorination reactions, resulting in the preparation of various fluorine-containing compounds. This work describes a [4+2] annulation method for creating a range of fluorinated quinolino[2,1-b]quinazolinone

  使用底物的酰胺羰基作为弱配位导向基团已受到广泛关注。近年来，二氟亚甲基炔已成功用于氟化反应，从而制备了各种含氟化合物。这项工作描述了一种 [4+2] 成环方法，用于制备一系列氟化喹啉并[2,1- b ]喹唑啉酮衍生物。该衍生物是通过 Rh(III) 催化的 3-苯基喹唑啉酮和偕二氟亚甲基炔的级联环化形成的。