C-噻唑-4-基-甲基氨盐酸盐 | 16188-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: C-噻唑-4-基-甲基氨盐酸盐
• 中文别名: 4-噻唑甲胺；4-氯甲基噻唑
• 英文名称: 4-(aminomethyl)thiazole
• 英文别名: thiazol-4-ylmethanamine；1,3-thiazol-4-ylmethanamine
• CAS: 16188-30-0
• 化学式: C₄H₆N₂S
• mdl: MFCD06797207
• 分子量: 114.171
• InChiKey: YFEQTUUFQKDATK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241.5-242.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  90-93 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-噻唑-4-基-甲基氨盐酸盐 、 N-(4-硝基苯基)苯羰基亚肼酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以38%的产率得到1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-5-(thiazol-4-yl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  An Approach to 1-Aryl-1,2,4-triazoles

  摘要：

  一系列不同的1,3,5-三取代1,2,4-噁唑9已经通过简单的氧化反应，通过过氧化氢或高锰酸钾，轻易地由相应的N-烷基酰胺芳基肼酮（酰肼）5制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25793
• 作为产物：
  描述：

  N-thiazol-4-ylmethyl-phthalimide 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 C-噻唑-4-基-甲基氨盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Analogs of Histamine and Histidine Containing the Thiazole Nucleus

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01166a052

文献信息

• [EN] NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HYPOXIA INDUCIBLE FACTOR (HIF) HYDROXYLASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NAPHTHYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS D'UN FACTEUR INDUCTIBLE PAR L'HYPOXIE
  申请人：FIBROGEN INC

  公开号：WO2012106472A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present disclosure relates to novel compounds, methods, and compositions capable of inhibiting HIF hydroxylase enzyme activity, thereby increasing the stability and/or activity of hypoxia inducible factor (HIF).

  本公开涉及能够抑制HIF羟化酶活性的新化合物、方法和组合物，从而增加缺氧诱导因子（HIF）的稳定性和/或活性。
• [EN] FUSED RING PYRIMIDONE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF HBV INFECTION OR OF HBV-INDUCED DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDONE À CYCLES FUSIONNÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B OU DE MALADIES INDUITES PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2020182990A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The present application relates to compounds according to Formula (I), pharmaceutical compositions comprising at least one of said compounds, their use as a medicament, and their use in treating chronic hepatitis B virus (HBV) infection. The disclosure further pertains to methods for preparing compounds according to Formula (I).

  本申请涉及按照式(I)的化合物，包括至少一种所述化合物的药物组合物，其作为药物的用途，以及其在治疗慢性乙型肝炎病毒（HBV）感染中的用途。该公开还涉及按照式(I)制备化合物的方法。
• Design, synthesis, and biological evaluation of furosemide analogs as therapeutics for the proteopathy and immunopathy of Alzheimer's disease
  作者：Zhiyu Wang、Yanfei Wang、Jagadeesh Prasad Pasangulapati、Kurt R. Stover、Xiaojing Liu、Stephanie (Wohnig) Schier、Donald F. Weaver

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113565

  日期：2021.10

  series of furosemide analogs that target both Aβ aggregation and neuroinflammation, thereby addressing the combined proteopathic-immunopathic pathogenesis of AD. Forty compounds were synthesized and evaluated. Compounds 3c, 3g, and 20 inhibited Aβ oligomerization; 33 and 34 inhibited Aβ fibrillization. 3g and 34 inhibited the production of TNF-α, IL-6, and nitric oxide, downregulated the expression of

  β-淀粉样蛋白 (Aβ) 触发的蛋白病理和免疫病理过程是阿尔茨海默病 (AD) 的假定原因。单体 Aβ 来源于淀粉样前体蛋白，然后聚集成各种组装体，包括寡聚体和原纤维，它们会破坏神经元膜的完整性并诱导细胞损伤。Aβ 具有直接的神经毒性/突触毒性，但也可能通过小胶质细胞的伴随激活诱导神经炎症。此前，我们已经证明呋塞米是一种已知的基于邻氨基苯甲酸的药物，能够下调促炎小胶质细胞 M1 表型并上调抗炎 M2 表型。为了进一步探索呋塞米的药理作用，本研究报告了一系列针对 Aβ 聚集和神经炎症的呋塞米类似物，从而解决 AD 的联合蛋白病理 - 免疫病理发病机制。合成并评估了四十种化合物。化合物3c、3g和20抑制Aβ寡聚化；33和34抑制Aβ纤维化。3g和34抑制 TNF-α、IL-6 和一氧化氮的产生，下调 COX-2 和 iNOS 的表达，并促进小胶质细胞吞噬活性，表明对 Aβ 聚集和神经炎症具有
• Quinazoline Antifolate Thymidylate Synthase Inhibitors: Replacement of Glutamic Acid in the C2-Methyl Series
  作者：Peter R. Marsham、Ann L. Jackman、Andrew J. Barker、F. Thomas Boyle、Stephen J. Pegg、J. Michael Wardleworth、Rosemary Kimbell、Brigid M. O'Connor、A. Hilary Calvert、Leslie R Hughes

  DOI：10.1021/jm00006a019

  日期：1995.3

  the appropriate amino acid or amino acid ester. In cases where the amino acid ester was unreactive with the acid azide, a modification was used in which the quinazolinone moiety was protected as its 3-(pivaloyloxy)methyl derivative. This permitted the generation of the more reactive acid chloride of the p-aminobenzoate unit. In general these modifications result in compounds that have equivalent potency

  强大的胸苷酸​​合酶（TS）抑制剂N- [4- [N-[（3,4-二氢-2-甲基-4-氧代-6-喹唑啉基）甲基] -N-prop的一系列类似物的合成描述了-2-炔基氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（ICI 198583，1），其中谷氨酸残基已被其他α-氨基酸取代。这些类似物大多数是通过将4-（丙-2-炔氨基）苯甲酸叔丁酯（37）与6-（溴甲基）-3,4-二氢-2-甲基-4-氧代喹唑啉（34）偶联而制得的通过将叔丁酯脱保护成该酸并将叠氮化物介导的偶联成适当的氨基酸或氨基酸酯。在氨基酸酯与酰叠氮不反应的情况下，使用修饰形式，其中喹唑啉酮部分被保护为其3-（新戊酰氧基）甲基衍生物。这允许生成对氨基苯甲酸酯单元的更具反应性的酰氯。通常，这些修饰产生的化合物与分离的TS抑制剂具有与1等效的效价，除非氨基酸缺乏亲脂性的α-取代基。这些化合物似乎需要减少的叶酸载体（RFC）才能转运到细胞中，但是由于它们不
• Fragment-Derived Selective Inhibitors of Dual-Specificity Kinases DYRK1A and DYRK1B
  作者：David Lee Walmsley、James B. Murray、Pawel Dokurno、Andrew J. Massey、Karen Benwell、Andrea Fiumana、Nicolas Foloppe、Stuart Ray、Julia Smith、Allan E. Surgenor、Thomas Edmonds、Didier Demarles、Mike Burbridge、Francisco Cruzalegui、Andras Kotschy、Roderick E. Hubbard

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00024

  日期：2021.7.8

  The serine/threonine kinase DYRK1A has been implicated in regulation of a variety of cellular processes associated with cancer progression, including cell cycle control, DNA damage repair, protection from apoptosis, cell differentiation, and metastasis. In addition, elevated-level DYRK1A activity has been associated with increased severity of symptoms in Down’s syndrome. A selective inhibitor of DYRK1A

  丝氨酸/苏氨酸激酶 DYRK1A 参与调节与癌症进展相关的多种细胞过程，包括细胞周期控制、DNA 损伤修复、细胞凋亡保护、细胞分化和转移。此外，DYRK1A 活性水平升高与唐氏综合症症状的严重程度增加有关。因此，DYRK1A 的选择性抑制剂可能具有治疗益处。我们使用基于片段和结构的发现方法来鉴定一种高度选择性、耐受性良好、脑渗透性 DYRK1A 抑制剂，该抑制剂在肿瘤模型中显示出体内活性。该抑制剂为进一步探索 DYRK1A 抑制在疾病模型中的作用提供了有用的工具化合物。