3-isopropenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazine | 1187627-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-isopropenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazine
• 英文别名: 3-prop-1-en-2-yl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
• CAS: 1187627-62-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NS
• 分子量: 191.297
• InChiKey: HDQJJUJQPUCRAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methyl-but-2-enylsulfanyl)-2-nitro-benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 cesium formate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到3-isopropenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazine
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的硝基芳香族多米诺反应：代入饱和N-杂环的替代途径

  摘要：

  使用Pd / HCOOCs作为替代试剂，以硝基芳族化合物为原料描述了饱和N-杂环的合成。新开发的反应条件排除了通常使用的有毒试剂，例如一氧化碳作为脱氧剂。所开发的方案允许以良好的产率和选择性合成优先的生物活性N-杂环支架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.037

文献信息

• MoO2Cl2(dmf)2-Catalyzed Domino Reactions of ω-Nitro Alkenes to 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzothiazines and Other Heterocycles
  作者：Uwe Beifuss、Chandi Malakar、Elena Merisor、Jürgen Conrad

  DOI：10.1055/s-0030-1258119

  日期：2010.7

  Using the transformation of allyl 2-nitrophenyl thio­ethers to 3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazines as an example the reductive cyclization of ω-nitroalkenes to saturated N-heterocycles can be performed highly selective and with high yields if a combination of MoO2Cl2(dmf)2 as a catalyst and Ph3P as reducing agent are employed.

  以烯丙基 2-硝基苯基硫醚转化为 3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪为例，如果同时使用 MoO2Cl2(dmf)2 作为催化剂和 Ph3P 作为还原剂，则可以高选择性、高收率地实现 β-硝基烯烃向饱和 N-杂环的还原环化。