1-(2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl)ethanol | 108695-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 1-(2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl)ethanol
• 英文别名: 1-(3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-5-yl)ethanol
• CAS: 108695-28-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: DCXPCZKYKXATFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl)ethanol 生成 bromo-[1-(3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-5-yl)ethyl]-triphenyl-lambda5-phosphane
  参考文献：
  名称：

  SPRUCE, L. W.;RAJADHYAKSHA, SH. N.;BERLIN, K. D.;GALE, J. B.;MIRANDA, E. +, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1474-1482

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3,3-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BERLIN, KENNETH D.;FORD, WARREN T.;RAJADHYAKSHA, SHIRISH N.;GALE, JONSTHA+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heteroarotinoids. Synthesis, characterization, and biological activity in terms of an assessment of these systems to inhibit the induction of ornithine decarboxylase activity and to induce terminal differentiation of HL-60 cells
  作者：Lyle W. Spruce、Shirish N. Rajadhyaksha、K. Darrell Berlin、Jonathan B. Gale、Edgar T. Miranda、Warren T. Ford、Erich C. Blossey、A. K. Verma、M. B. Hossain

  DOI：10.1021/jm00391a033

  日期：1987.8

  6-heptatrienoate (1d), methyl (E)-p-[2-(4,4- dimethyl-6-chromanyl)-1-propenyl]benzoate (2a), (E)-p-[2-(4,4-dimethyl-6-chromanyl)-1-propenyl]benzyl alcohol (2b), (E)-p-[2-(4,4-dimethyl-6-chromanyl)-1-propenyl]benzonitrile (2c), (E)-p-[2-(4,4-dimethyl-6-chromanyl)-1-propenyl]benzaldehyde (2d), methyl 4-[2-(2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl)-1-propenyl] benzoate (3a), and (E)-p-[2-(2,3-dihydro-3,3-dimet

  [3a）和（E）-p- [2-（2,3-二氢-3,3-二甲基-5-苯并呋喃基）-1-丙烯基]苯甲酸3-二甲基-5-苯并呋喃基）-1-丙烯基]苯甲酸（3b）。通过这些杂环的元素，IR，1H NMR和13C NMR分析完成了表征。通过抑制小鼠皮肤中12-O-十四烷酰佛波醇13-乙酸盐（TPA）诱导的鸟氨酸脱羧酶（ODC）合成的抑制或诱导人（HL-60）早幼粒细胞分化来测定这些杂芳烃的生物学活性。 。在ODC分析中，与13-顺-视黄酸或13-顺-视黄酸相比，系统1a-c表现出较强的活性（在对照的10％或以下），而醇2b和3a表现出良好的活性（在对照的50％之内）。反式维甲酸。在2a和2b上观察到中等活性，而1d和2c基本上没有活性。通过HL-60分析，1a和1c的活性分别比反式视黄酸低2到5倍。相比之下，2a，3a和3b仅诱导很小百分比的细胞分化。在两种生物学测定中，酸1a和1c是活性最高的杂芳
• Heteroarotinoids as anticancer agents
  申请人：The Board of Regents for the Oklahoma Agricultural and Mechanical

  公开号：US04977276A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  Novel heteroarotinoid compositions characterized by the formulae: ##STR1## where: X is S or O; OAc is the acetate group ##STR2## and R is --H, --OH, --OCH.sub.3, or --OC.sub.2 H.sub.5 and includes ##STR3## for formulae (1) and (2). Such compositions exhibit activity as anticancer agents.

  新型杂环类维甲酸类化合物的化学式为：##STR1## 其中：X为S或O；OAc为乙酸酯基团##STR2## R为--H、--OH、--OCH.sub.3或--OC.sub.2 H.sub.5，包括##STR3##对于式（1）和（2）。这些化合物表现出作为抗癌剂的活性。
• Bicyclic heterocycles for the treatment of diabetes and other diseases
  申请人：——

  公开号：US20040034004A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The invention relates to certain bicyclic heterocycles havng the structure shown below which are useful in the treatment of diseases related to lipid and carbohydrate metabolism, such as type 2 diabetes, and atherosclerosis. 1

  本发明涉及某些具有下面所示结构的二环杂环，其在治疗与脂质和碳水化合物代谢相关的疾病，如2型糖尿病和动脉硬化方面具有用途。1
• BICYCLIC HETEROCYCLES FOR THE TREATMENT OF DIABETES AND OTHER DISEASES
  申请人：Incyte San Diego, Inc.

  公开号：EP1487446A2

  公开（公告）日：2004-12-22
• EP1487446A4
  申请人：——

  公开号：EP1487446A4

  公开（公告）日：2006-04-19