(S)-2-methanesulfonyloxy-3-phenylpropionic acid | 203124-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-2-methanesulfonyloxy-3-phenylpropionic acid
• 英文别名: (2S)-2-methylsulfonyloxy-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 203124-97-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅S
• 分子量: 244.268
• InChiKey: QEVQRYPWVFJHGH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methanesulfonyloxy-3-phenylpropionic acid 在 lithium bromide 作用下， 以 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以84%的产率得到(R)-2-溴-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  EP1422215

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methanesulfonyloxy-3-phenylpropionic acid methyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 、 甲苯 、 甲基叔丁基醚 、 盐酸 、 two 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-2-methanesulfonyloxy-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for producing optically active 2-substituted carboxylic acid

  摘要：

  本发明涉及一种有效生产光学活性2-溴羧酸和光学活性2-磺酰氧羧酸的方法，这些化合物在药物合成等方面非常重要。将光学活性2-磺酰氧羧酸酯在酸性条件下去保护，得到光学活性2-磺酰氧羧酸。然后，使金属溴化物作用于该酸，使其在2位发生构型反转溴化，从而生产光学活性2-溴羧酸。通过将所得的光学活性2-溴羧酸结晶并与碱形成盐分离纯化，从而生产出具有高化学纯度和高光学纯度的光学活性2-溴羧酸。

  公开号：

  US20050245764A1

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-SUBSTITUTED CARBOXYLIC ACID
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1422215A1

  公开（公告）日：2004-05-26

  The present invention relates to a process for efficiently producing an optically active 2-bromocarboxylic acid and an optically active 2-sulfonyloxycarboxylic acid, which are important in the production of medicinal compounds and so forth. An optically active 2-sulfonyloxycarboxylic acid ester is subjected to deprotection under acid conditions to obtain an optically active 2-sulfonyloxycarboxylic acid. A metal bromide is caused to act on the acid to brominate it with configuration inversion at position 2 to thereby produce an optically active 2-bromocarboxylic acid. The resultant optically active 2-bromocarboxylic acid is isolated/purified by subjecting it to a step in which the acid is crystallized and separated as a salt with a base. Thus, an optically active 2-bromocarboxylic acid having a high chemical purity and high optical purity can be produced.

  本发明涉及一种高效生产光学活性 2-溴羧酸和光学活性 2-磺酰氧基羧酸的工艺，这两种酸在药用化合物等的生产中非常重要。 在酸性条件下对具有光学活性的 2-磺酰氧基羧酸酯进行脱保护，以获得具有光学活性的 2-磺酰氧基羧酸。一种金属溴化物作用于该酸，使其在第 2 位发生构型反转而被溴化，从而产生一种光学活性 2-溴羧酸。分离/提纯所得到的光学活性 2-溴羧酸的步骤是将酸与碱结晶并分离成盐。这样，就可以制得化学纯度和光学纯度都很高的光学活性 2-溴羧酸。
• EP1422215
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Process for producing optically active 2-substituted carboxylic acid
  申请人：Yamashita Koki

  公开号：US20050245764A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention relates to a process for efficiently producing an optically active 2-bromocarboylic acid and an optically active 2-sulfonyloxycarboxylic acid, which are important in the production of medicinal compounds and so forth. An optically active 2-sulfonyloxycarboxylic acid ester is subjected to deprotection under acid conditions to obtain an optically active 2-sulfonyloxycarboxylic acid. A metal bromide is caused to act on the acid to brominate it with configuration inversion at position 2 to thereby produce an optically active 2-bromocarboxylic acid. The resultant optically active 2-bromocarboxylic acid is isolated/purified by subjecting it to a step in which the acid is crystallized and separated as a salt with a base. Thus, an optically active 2-bromocarboxylic acid having a high chemical purity and high optical purity can be produced.

  本发明涉及一种有效生产光学活性2-溴羧酸和光学活性2-磺酰氧羧酸的方法，这些化合物在药物合成等方面非常重要。将光学活性2-磺酰氧羧酸酯在酸性条件下去保护，得到光学活性2-磺酰氧羧酸。然后，使金属溴化物作用于该酸，使其在2位发生构型反转溴化，从而生产光学活性2-溴羧酸。通过将所得的光学活性2-溴羧酸结晶并与碱形成盐分离纯化，从而生产出具有高化学纯度和高光学纯度的光学活性2-溴羧酸。