(1R,4R)-2-(naphthalen-1-yl)-5-phenylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene | 1374793-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,4R)-2-(naphthalen-1-yl)-5-phenylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene
• 英文别名: 1-[(1R,4R)-5-phenyl-2-bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dienyl]naphthalene
• CAS: 1374793-31-3
• 化学式: C₂₄H₂₀
• 分子量: 308.423
• InChiKey: IMRUQDUJGJHKOS-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R)-6-oxo-3-phenylbicyclo[2.2.2]octan-2-yl methanesulfonate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (1R,4R)-2-(naphthalen-1-yl)-5-phenylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Scalable Synthesis of Enantiomerically Pure Bicyclo[2.2.2]octadiene Ligands

  摘要：

  An operationally simple and scalable synthesis of enantiomerically pure bicyclo[2.2.2]octadiene (bod*) ligands relying on an organocatalytic one-pot Michael addition-aldol reaction with cheap 2-cyclohexenone and phenylacetaldehyde is presented. The crystalline bicyclic product 4a (6-hydroxy-5-phenylbicyclo[2.2.2]octan-2-one) is transformed into phenylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one 2, a versatile starting material for the 2-step synthesis of both symmetrical, such as Hayashi's Ph-bod* ligand, as well as novel unsymmetrical chiral dienes.

  DOI：

  10.1021/jo3005638
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 苯硼酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (1R,4R)-2-(naphthalen-1-yl)-5-phenylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.08h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称1,4-亚芳基硼酸与烯酮和1,2- N-[（4-硝基苯）的C1对称双环[2.2.2] octa-2,5-二烯（bod *）配体磺酰基]亚胺

  摘要：

  在Rh催化的芳基化反应中，测试了一组十个C 1对称的手性双环[2.2.2] octa-2,5-二烯（bod *）2（图1）。将芳基硼酸1,4加成到环己2烯1合一，环戊2烯1合1和肉桂酸叔丁酯上时，对映选择性很好（至多ee为99％；表1 – 3）。在N -[（4-硝基苯基）磺酰基]亚胺中富挑战性地将三苯基环硼氧烷1,2加成后，该产品收率高，对映选择性高（ee高达92％；表4）。通常，使用C 1带有大取代基的对称对称手性bod *配体导致较低的对映选择性，而几种贫电子和富电子的bod *配体具有比文献报道的基准配体更高的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200369

文献信息

• Scalable Synthesis of Enantiomerically Pure Bicyclo[2.2.2]octadiene Ligands
  作者：Stefan Abele、Roman Inauen、Dirk Spielvogel、Christian Moessner

  DOI：10.1021/jo3005638

  日期：2012.5.18

  An operationally simple and scalable synthesis of enantiomerically pure bicyclo[2.2.2]octadiene (bod*) ligands relying on an organocatalytic one-pot Michael addition-aldol reaction with cheap 2-cyclohexenone and phenylacetaldehyde is presented. The crystalline bicyclic product 4a (6-hydroxy-5-phenylbicyclo[2.2.2]octan-2-one) is transformed into phenylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one 2, a versatile starting material for the 2-step synthesis of both symmetrical, such as Hayashi's Ph-bod* ligand, as well as novel unsymmetrical chiral dienes.