N-methyl-N-(2-(naphthalen-2-yl)ethyl)aniline | 62171-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl-N-(2-(naphthalen-2-yl)ethyl)aniline
• 英文别名: N-Methyl-N-[2-(naphthalen-2-yl)ethyl]aniline；N-methyl-N-(2-naphthalen-2-ylethyl)aniline
• CAS: 62171-76-0
• 化学式: C₁₉H₁₉N
• 分子量: 261.367
• InChiKey: FKBSSMREPRTSLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴-乙基)-萘 在 chromium chloride 、 二叔丁基过氧化物 、 copper diacetate 、 氢化铝 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-methyl-N-(2-(naphthalen-2-yl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铬催化的脂肪族溴化物与频哪硼烷的氢析出硼酰偶联反应

  摘要：

  描述了脂肪族溴化物和频哪醇硼烷 (HBpin) 之间的铬催化硼酸化偶联。该反应由低成本和实验室稳定的 CrCl 3作为预催化剂与 4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶和铝结合促进，这是使用 HBpin 作为硼烷试剂的罕见例子通过与烷基溴偶联形成硼化烷烃。机理研究表明，铝在反应性 Cr 物质和脂肪族自由基的形成中起着重要作用，这些自由基通过与 HBpin 反应得到产物而导致（烷基）Cr。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00171

文献信息

• TRANSITION METAL-CATALYZED PROCESS FOR ADDITION OF AMINES TO CARBON-CARBON DOUBLE BONDS
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：EP1259475A1

  公开（公告）日：2002-11-27
• EP1259475A4
  申请人：——

  公开号：EP1259475A4

  公开（公告）日：2004-08-18
• [EN] TRANSITION METAL-CATALYZED PROCESS FOR ADDITION OF AMINES TO CARBON-CARBON DOUBLE BONDS<br/>[FR] PROCEDE DE CATALYSE DE METAL DE TRANSITION DESTINE A L'ADDITION D'AMINES DANS DES LIAISONS DOUBLES CARBONE-CARBONE
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2001064620A1

  公开（公告）日：2001-09-07

  The present invention is directed to a process for addition of amines to carbon-carbon double bonds in a substrate, comprising: reacting an amine with a compound containing at least one carbon-carbon double bond in the presence a transition metal catalyst catalyst under reaction conditions effective to form a product having a covalent bond between the amine and the carbon-carbon double bond. The transition metal catalyst comprises a Group 8 metal and a ligand containing one or more 2-electron donor atoms. The present invention is also directed to enantioselective reactions of amine compounds with compounds containing carbon-carbon double bonds, and a colorimetric assay to evauluate potential catalysts in these reactions.
• Chromium-Catalyzed Borylative Coupling of Aliphatic Bromides with Pinacolborane by Hydrogen Evolution
  作者：Aiping Fu、Lixing Zhao、Chao Li、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00171

  日期：2021.7.26

  precatalyst combined with 4,4′-di-tert-butyl-2,2′-dipyridyl and aluminum, presenting a rare example of using HBpin as a borane reagent by coupling with alkyl bromides in forming borylated alkanes. Mechanistic studies indicate that aluminum plays important roles in the formation of reactive Cr species and aliphatic radicals, which lead to (alkyl)Cr by reaction with HBpin to give the products.

  描述了脂肪族溴化物和频哪醇硼烷 (HBpin) 之间的铬催化硼酸化偶联。该反应由低成本和实验室稳定的 CrCl 3作为预催化剂与 4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶和铝结合促进，这是使用 HBpin 作为硼烷试剂的罕见例子通过与烷基溴偶联形成硼化烷烃。机理研究表明，铝在反应性 Cr 物质和脂肪族自由基的形成中起着重要作用，这些自由基通过与 HBpin 反应得到产物而导致（烷基）Cr。