2,9-dimethoxybenzocinnoline | 23933-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,9-dimethoxybenzocinnoline
• 英文别名: 2,9-Dimethoxy-benzo-cinnolin；2,9-dimethoxy-benzo[c]cinnoline；2,9-Dimethoxybenzo[c]cinnoline
• CAS: 23933-56-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: FCZIRAVHSFIKTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-dimethoxybenzocinnoline 在 氢化钾 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fischer, Hans; Neugebauer, Franz A.; Chandra, Harish, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 727 - 730

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-dimethoxy-2,2'-dinitrobiphenyl 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到2,9-dimethoxybenzocinnoline
  参考文献：
  名称：

  Fischer, Hans; Neugebauer, Franz A.; Chandra, Harish, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 727 - 730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrazine–Halogen Exchange Strategy Toward N═N-Containing Compounds and Process Tracking for Mechanistic Insight
  作者：Rongrong Xie、Yi Xiao、Yiwen Wang、Zhi-Wei Xu、Ning Tian、Shiqing Li、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00542

  日期：2023.4.14

  studies. Furthermore, time-dependent electrospray ionization mass spectrometry (TD ESI-MS) was applied to track the process by detecting most intermediates. The complex [CuIII(iodobiphenyl)(bipy)I]+ (Int-C) was detected for the first time, giving evidence for oxidative addition of cyclic iodonium to Cu catalyst. Another complex [CuI(PHA)(bipy)] (Int-B) via ligand-exchange between the hydrazide and Cu catalyst

  报道了一种酸酐促进的无痕肼-I/Br 交换策略，其中水合肼和环状/线性碘鎓（包括很少探索的环状溴鎓）在一个锅中转化为苯并 [ c ] 肉啉/偶氮苯。该反应通过二酰化（第一和第二个 C─N 形成）、 N , N'-二芳基化（第三和第四个 C─N 形成）和脱酰/氧化（2 个 C─N 裂解和 1 个 N=N 形成）进行。通过分离多个中间体和动力学研究来研究反应机理。此外，应用时间依赖性电喷雾电离质谱 (TD ESI-MS) 通过检测大多数中间体来跟踪过程。络合物 [Cu III (iodobiphenyl)(bipy)I] + (Int-C )首次被检测到，为环碘鎓氧化加成Cu催化剂提供了证据。还检测到另一种络合物 [Cu I (PHA)(bipy)] ( Int-B ) 通过酰肼和 Cu 催化剂之间的配体交换，表明双路径初始活化过程。
• US4266011A
  申请人：——

  公开号：US4266011A

  公开（公告）日：1981-05-05
• US4369318A
  申请人：——

  公开号：US4369318A

  公开（公告）日：1983-01-18
• Fischer, Hans; Neugebauer, Franz A.; Chandra, Harish, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 727 - 730
  作者：Fischer, Hans、Neugebauer, Franz A.、Chandra, Harish、Symons, Martyn C. R.

  DOI：——

  日期：——