allyl (2S)-2-((2R)-2-methyloxiran-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate | 952052-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: allyl (2S)-2-((2R)-2-methyloxiran-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-2-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 952052-81-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: GCRYNWWZRJYRAR-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl (S)-2-ethanoylpyrrolidine-1-carboxylate 、 三甲基氯化亚砜 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 allyl (2S)-2-((2R)-2-methyloxiran-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 allyl (2S)-2-((2S)-2-methyloxiran-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过后期镍催化的环氧-炔烃还原环化反应，可合成全毒素209F和251D

  摘要：

  铝毒素209F和251D使用高度选择性的镍催化环氧化物炔还原环化反应作为最终步骤合成。在大多数pumiliotoxins毒素中发现的环外（Z）烯烃是立体定向和区域选择性形成的，无需在炔烃上使用导向基团，并且环氧化物仅在受阻较小的碳上开环以提供所需的叔醇。使用非对映选择性地将sulf代氧鎓阴离子加到脯氨酸衍生的甲基酮中来制备环氧化物。

  DOI：

  10.1021/jo071132e

文献信息

• Total Synthesis of Pumiliotoxins 209F and 251D via Late-Stage, Nickel-Catalyzed Epoxide−Alkyne Reductive Cyclization
  作者：Katrina S. Woodin、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/jo071132e

  日期：2007.9.1

  Pumiliotoxins 209F and 251D were synthesized using highly selective nickel-catalyzed epoxide−alkyne reductive cyclizations as the final step. The exocyclic (Z)-alkene found in the majority of the pumiliotoxins was formed stereospecifically and regioselectively, without the use of a directing group on the alkyne, and the epoxide underwent ring opening exclusively at the less hindered carbon to provide

  铝毒素209F和251D使用高度选择性的镍催化环氧化物炔还原环化反应作为最终步骤合成。在大多数pumiliotoxins毒素中发现的环外（Z）烯烃是立体定向和区域选择性形成的，无需在炔烃上使用导向基团，并且环氧化物仅在受阻较小的碳上开环以提供所需的叔醇。使用非对映选择性地将sulf代氧鎓阴离子加到脯氨酸衍生的甲基酮中来制备环氧化物。