N-phenyl-1-quinoxalin-2-ylmethanimine | 104182-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-phenyl-1-quinoxalin-2-ylmethanimine
• 英文别名: 2-(Phenyliminomethyl)chinoxalin；(E)-N-(quinoxalin-2-ylmethylene)aniline；quinoxalin-2-ylmethylen-aniline；Chinoxalin-2-ylmethylen-anilin
• CAS: 104182-63-0
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: ZXCIFGADRJMIIY-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-1-quinoxalin-2-ylmethanimine 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 25.0~260.0 ℃ 、1.1 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 2-(quinolin-2-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  超亲电 Diels-Alder 反应和氧化导致杂环联芳化合物

  摘要：

  摘要 杂环亚胺通过两步转化提供联芳基产物。第一个转化涉及与多质子化亚胺的 Diels-Alder 反应以产生四氢喹啉产物，而第二个步骤涉及在 260 °C 下用元素硫氧化。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1554149
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹喔啉 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 N-phenyl-1-quinoxalin-2-ylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  Kjaer, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1948, vol. 2, p. 455,457

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diels–Alder Reactions with Ethylene and Superelectrophiles
  作者：Hien Vuong、Barada P. Dash、Sten O. Nilsson Lill、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00367

  日期：2018.4.6

  Diels–Alder reactions have been accomplished with ethylene as the dienophile through the use of inverse-electron demand Diels–Alder chemistry. As a key aspect of the chemistry, the dienes are part of tri- or dicationic superelectrophilic systems. Theoretical calculations reveal that the highly charged superelectrophiles possess exceptionally low lying LUMOs, and this facilitates the cycloaddition chemistry

  通过使用逆电子需求Diels-Alder化学方法，以乙烯作为亲二烯体完成了Diels-Alder反应。作为化学的一个关键方面，二烯是三或双超亲电体系的一部分。理论计算表明，带高电荷的超亲电子体具有异常低的LUMO，这有助于与乙烯进行环加成化学反应。该化学方法已用于制备一系列四氢喹啉产物。这代表了超亲电子活化在环加成反应中的首次应用，以及利用乙烯作为C 2结构单元的新方法。
• Niclas, Hans-Joachim; Sukale, Sabine; Richter, Hans-Juergen, Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 10, p. 368 - 369
  作者：Niclas, Hans-Joachim、Sukale, Sabine、Richter, Hans-Juergen

  DOI：——

  日期：——
• NICLAS, H. -J.;SUKALE, S.;RICHTER, H. -J., Z. CHEM., 1985, 25, N 10, 368-369
  作者：NICLAS, H. -J.、SUKALE, S.、RICHTER, H. -J.

  DOI：——

  日期：——