(3aR,8aS,8bS)-2,2-Dimethyl-3a,6,8a,8b-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizine-8-carboxylic acid methyl ester | 880154-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: (3aR,8aS,8bS)-2,2-Dimethyl-3a,6,8a,8b-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizine-8-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3aR,8aS,8bS)-2,2-dimethyl-4,6,8a,8b-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizine-8-carboxylate
• CAS: 880154-73-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: IBOHAYVGLJGQJU-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,8aS,8bS)-2,2-Dimethyl-3a,6,8a,8b-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizine-8-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,2R,7aS)-7-Hydroxymethyl-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizine-1,2-diol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一锅合成环硝基并将其转化为吡咯烷核苷：7a- e pi -crotananecine抑制α-甘露糖苷酶。

  摘要：

  描述了一种新的简单且廉价的一锅法，该方法用于从相应的内酯开始制备对映纯的五元环硝酮。它的效率取决于未保护的羟胺与容易获得的乳糖醇的缩合，以及随后与甲磺酰氯进行酯化反应的化学选择性。靶向的对映体纯的吡咯啉N-氧化物是通用的合成中间体：如此获得的硝酮之一已转化为新的多羟基吡咯烷核苷，生物碱rosmarinecine和crotanecine的类似物，并对其对22种市售糖苷酶的抑制活性进行了分析。其中之一（（-）-7a- epi-crotanecine）是一种有效和选择性的抑制来自千金豆和杏仁的α-甘露糖苷酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0523518
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-亚异丙基赤藓糖 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 3 A molecular sieve 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.25h， 生成 (3aR,8aS,8bS)-2,2-Dimethyl-3a,6,8a,8b-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizine-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一锅合成环硝基并将其转化为吡咯烷核苷：7a- e pi -crotananecine抑制α-甘露糖苷酶。

  摘要：

  描述了一种新的简单且廉价的一锅法，该方法用于从相应的内酯开始制备对映纯的五元环硝酮。它的效率取决于未保护的羟胺与容易获得的乳糖醇的缩合，以及随后与甲磺酰氯进行酯化反应的化学选择性。靶向的对映体纯的吡咯啉N-氧化物是通用的合成中间体：如此获得的硝酮之一已转化为新的多羟基吡咯烷核苷，生物碱rosmarinecine和crotanecine的类似物，并对其对22种市售糖苷酶的抑制活性进行了分析。其中之一（（-）-7a- epi-crotanecine）是一种有效和选择性的抑制来自千金豆和杏仁的α-甘露糖苷酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0523518