(1R,2S)-1-(N-tosylamino)-2-indanyl propionate | 175441-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-(N-tosylamino)-2-indanyl propionate
• 英文别名: [(1R,2S)-1-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl] propanoate
• CAS: 175441-30-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄S
• 分子量: 359.446
• InChiKey: SEJJHBHNWOJQSW-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄氧基丙醛 、 (1R,2S)-1-(N-tosylamino)-2-indanyl propionate 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以90%的产率得到5-benzyloxy-3-hydroxy-2-methyl-pentanoic acid 1-(toluene-4-sulfonylamino)-indan-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过不对称顺和反羟醛反应合成生物活性天然产物。

  摘要：

  描述了使用不对称羟醛反应的几种变体作为合成生物活性靶分子的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216941
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-氨基-2-茚醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2S)-1-(N-tosylamino)-2-indanyl propionate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的抗羟醛缩醛的合成：高度立体选择性酯衍生的烯醇钛酸羟醛缩醛反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9539148

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Amphidinolide T1
  作者：Arun K. Ghosh、Chunfeng Liu

  DOI：10.1021/ja021385j

  日期：2003.3.1

  An enantioselective first total syntheis of amphidinolide T1 (1) is described. Amphidinolide T1 (1), a 19-membered macrolide isolated from Amphidinium sp., has shown potent antitumor properties against a variety of NCI tumor cell lines. The synthesis is convergent and involves the assembly of C1-C10 segment 2 and C11-C21 segment 3 by an oxocarbenium ion-mediated alkylation and Yamaguchi macrolactonization

  描述了amphidinolide T1 (1) 的对映选择性第一次全合成。Amphidinolide T1 (1) 是一种从 Amphidinium sp. 中分离出来的 19 元大环内酯，对多种 NCI 肿瘤细胞系显示出有效的抗肿瘤特性。该合成是收敛的，涉及通过氧代碳鎓离子介导的烷基化和 Yamaguchi 大环内酯化序列组装 C1-C10 段 2 和 C11-C21 段 3。片段 2 的合成涉及 5 和 6 的末端烯烃之间的有效交叉复分解和氢化序列，以形成 C4-C5 碳-碳键。烯醇醚 4 被设计为片段 3 的替代物，其中敏感的 C16-外亚甲基和 C13-羟基在路易斯酸催化的烷基化过程中被保护为溴醚衍生物。片段 5 中的立体中心以及片段 4 中的 C2 和 C3 立体中心都可以通过高度非对映选择性的酯衍生钛烯醇化物介导的合成羟醛反应获得。溴醚衍生物 24 在合成的最后阶段被解开，提供