Narciclasin-acetonid-2-monoacetat | 40041-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Narciclasin-acetonid-2-monoacetat
• 英文别名: (3aS)-12c-acetoxy-6-hydroxy-2,2-dimethyl-(3ar,3bt,12ac)-3b,4,12,12a-tetrahydro-3aH-bis[1,3]dioxolo[4,5-c;4',5'-j]phenanthridin-5-one；[(13R,14S,18R,19S)-9-hydroxy-16,16-dimethyl-11-oxo-5,7,15,17-tetraoxa-12-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-1(20),2,4(8),9-tetraen-19-yl] acetate
• CAS: 40041-98-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₈
• 分子量: 389.362
• InChiKey: MLBVFOYYPQFKIX-AADNMHCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水仙环素 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 生成 Narciclasin-acetonid-2-monoacetat
  参考文献：
  名称：

  Mondon,A.; Krohn,K., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 445 - 463

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conversion of Natural Narciclasine to Its C-1 and C-6 Derivatives and Their Antitumor Activity Evaluation: Some Unusual Chemistry of Narciclasine
  作者：Juana Goulart Stollmaier、Jared Thomson、Mary Ann Endoma-Arias、Razvan Simionescu、Alexandra Vernaza、Nakya Mesa-Diaz、Mitchell Smith、Liqin Du、Alexander Kornienko、Tomas Hudlicky

  DOI：10.3390/molecules27134141

  日期：——

  During the search for a general, efficient route toward the synthesis of C-1 analogues of narciclasine, natural narciclasine was protected and converted to its C-1 enol derivative using a novel semi-synthetic route. Attempted conversion of this material to its triflate in order to conduct cross-coupling at C-1 resulted in a triflate at C-6 that was successfully coupled with several functionalities

  在寻找合成水仙环素 C-1 类似物的通用、有效途径的过程中，天然水仙环素受到保护，并使用一种新的半合成途径转化为其 C-1 烯醇衍生物。为了在 C-1 处进行交叉偶联，尝试将该材料转化为其三氟甲磺酸酯，结果在 C-6 处产生了三氟甲磺酸酯，并成功与多种功能偶联。四种新型化合物经过七个步骤后完全脱保护，并评估其针对三种癌细胞系的细胞毒活性。与水仙环素相比，只有一种衍生物表现出中等活性。提供所有新化合物的光谱和物理数据。