(Z)-methyl 4-(4-oxo-1-phenyl-2-(trifluoromethyl)but-1-en-1-yl)benzoate | 1644563-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 4-(4-oxo-1-phenyl-2-(trifluoromethyl)but-1-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(Z)-4-oxo-1-phenyl-2-(trifluoromethyl)but-1-enyl]benzoate
• CAS: 1644563-03-0
• 化学式: C₁₉H₁₅F₃O₃
• 分子量: 348.322
• InChiKey: KHPNPBSVSSSLGM-MSUUIHNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 methyl 4-(4-hydroxy-4-phenylbut-1-yn-1-yl)benzoate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到(Z)-methyl 4-(4-oxo-1-phenyl-2-(trifluoromethyl)but-1-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化一元三氟甲基化/芳基迁移/与羰基丙醇的羰基形成

  摘要：

  已经开发出一种新型的铜催化的均丙醇单锅功能化，该功能涉及三氟甲基化，芳基迁移和羰基部分的形成。该反应构成了均丙醇以区域选择性方式首次直接转化为含CF 3的3-丁烯醛或3-丁烯-1-酮衍生物。机理研究表明，1,4-芳基迁移是通过自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201403383

文献信息

• Copper-Catalyzed One-Pot Trifluoromethylation/Aryl Migration/Carbonyl Formation with Homopropargylic Alcohols
  作者：Pin Gao、Yong-Wen Shen、Ran Fang、Xin-Hua Hao、Zi-Hang Qiu、Fan Yang、Xiao-Biao Yan、Qiang Wang、Xiang-Jun Gong、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/anie.201403383

  日期：2014.7.14

  A novel copper‐catalyzed one‐pot functionalization of homopropargylic alcohols that involves trifluoromethylation, aryl migration, and formation of a carbonyl moiety has been developed. This reaction constitutes the first direct conversion of homopropargylic alcohols into CF3‐containing 3‐butenal or 3‐buten‐1‐one derivatives in a regioselective manner. Mechanistic studies indicate that the 1,4‐aryl

  已经开发出一种新型的铜催化的均丙醇单锅功能化，该功能涉及三氟甲基化，芳基迁移和羰基部分的形成。该反应构成了均丙醇以区域选择性方式首次直接转化为含CF 3的3-丁烯醛或3-丁烯-1-酮衍生物。机理研究表明，1,4-芳基迁移是通过自由基途径进行的。