2-((2-aminoethyl)amino)-4-(4-fluorophenyl)-6-(1H-indol-3-yl)nicotinonitrile | 1548229-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-((2-aminoethyl)amino)-4-(4-fluorophenyl)-6-(1H-indol-3-yl)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-(2-aminoethylamino)-4-(4-fluorophenyl)-6-(1H-indol-3-yl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1548229-47-5
• 化学式: C₂₂H₁₈FN₅
• 分子量: 371.417
• InChiKey: AIRXTBDSZCJOCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(1H-indol-3-yl)-4-(4-fluorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-((2-aminoethyl)amino)-4-(4-fluorophenyl)-6-(1H-indol-3-yl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-6-吲哚基吡啶-3-腈的合成及其抗增殖活性评价

  摘要：

  合成了一类新的 6-indolypyridine-3-carbonitrile 衍生物并评估其抗增殖活性以建立结构-活性关系。该合成是由3-乙酰吲哚、芳香醛、氰基乙酸乙酯和乙酸铵在哌啶作为催化剂存在下，采用微波辐射法或传统热法进行一锅多组分反应进行的。随后对化合物13a – e进行氯化，随后在 C 2处用乙二胺对氯基团进行亲核取代吡啶环的位置。评估了这些新型烟腈对人卵巢腺癌 (SK-OV-3)、乳腺腺癌 (MCF-7) 和宫颈腺癌 (HeLa) 细胞的抗增殖活性。在所有化合物中，2-((2-氨基乙基)氨基)-4-芳基-6-吲哚基烟腈系列（15a、15b、15d和15e）对三种癌细胞系均表现出较高的抗增殖活性，IC 50值为4.1– 13.4 μM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.081