N~1~-[2-(1,3-Benzodioxol-5-YL)-4-oxo-1,4-dihydro-3(2H)-quinazolinyl]-4-butoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N~1~-[2-(1,3-Benzodioxol-5-YL)-4-oxo-1,4-dihydro-3(2H)-quinazolinyl]-4-butoxybenzamide
• 英文别名: N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-oxo-1,2-dihydroquinazolin-3-yl]-4-butoxybenzamide
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O₅
• 分子量: 459.502
• InChiKey: SBEWJSFDDIKKAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-butoxybenzoyl)hydrazide 2-amino-benzoic acid 、 胡椒醛 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N~1~-[2-(1,3-Benzodioxol-5-YL)-4-oxo-1,4-dihydro-3(2H)-quinazolinyl]-4-butoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型甲酰肽受体样非肽拮抗剂的药理学表征1。

  摘要：

  基于从针对人甲酰基肽受体样1（FPRL1）的高通量筛选活动中鉴定的命中化合物合成了一系列喹唑啉酮衍生物。基于结构-活性关系分析，我们发现在喹唑啉酮骨架的2-苯基对位上的取代可改变该化合物的药理性质。甲氧基取代产生激动剂4-丁氧基-N- [2-（4-甲氧基-苯基）-4-氧代-1,4-二氢-2H-喹唑啉-3-基]-苯甲酰胺（Quin-C1; C1） ，而羟基取代则产生了纯拮抗剂Quin-C7（C7）。几个部分激动剂是从对位上的其他取代衍生而来的。C7部分取代[（125）I] Trp-Lys-Tyr-Met-Val-d-Met-NH（2）（WKYMVm）与FPRL1结合，但没有[[3）H] N-甲酰基-Met-Leu-Phe结合甲酰肽受体。在使用表达FPRL1的RBL-2H3细胞进行的功能测定中，C7抑制WKYMVm和C1诱导的钙动员和趋化性以及C1引起的脱粒。C7还抑制了C1诱导的细胞外信号调

  DOI：

  10.1124/mol.107.037564