4-hydroxy-3-methoxy-5-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzaldehyde | 101913-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxy-5-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzaldehyde
• CAS: 101913-36-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: LYRJEPUDVWXVMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 4-hydroxy-3-methoxy-5-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到5-(4-hydroxy-3-methoxy-5-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  一些巴比妥酸和1,3-二甲基巴比妥酸衍生物的设计和合成：一种潜在的PARP1抑制剂的非经典支架。

  摘要：

  基于巴比妥酸5a-e，10a-d的六个系列; 制备了硫代巴比妥酸6a-e，11a-d和1，3-二甲基巴比妥酸7a-e，12a-d，并对其体外PARP1抑制作用进行了筛选。他们显示出在纳摩尔水平上有希望的抑制作用，尤其是化合物5c，7b，7d和7e（IC 50  = 30.51、41.60、41.53和36.33 nM），其效力高于奥拉帕尼（IC 50  = 43.59 nM）。此外，化合物5b，5d，7a，12a和12c表现出良好的可比活性（IC 50 分别为65.93、58.90、66.57、45.40和50.62 nM）。此外，在BRCA1突变的三阴性乳腺癌细胞系MDA-MB-436中评估了体外对PARP1活性最高的化合物5c，7b，7d，7e，12a和12c，其中5c和12c与olaparib相比显示出更高的效能，并且结果在细胞周期停滞在G2 / M期。5c和12c在MDA-MB-4

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104198
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 香草醛 在 聚合甲醛 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以22.0 g (46.8%)的产率得到4-hydroxy-3-methoxy-5-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  AGENT FOR DYEING KERATIN-CONTAINING FIBERS

  摘要：

  该发明涉及一种用于染色纤维的药剂，包括角蛋白，特别是人类头发，该药剂包括至少一种具有以下结构的化合物：以及至少一种CH-酸性化合物。该发明还涉及用于给氧化染色纤维着色的方法，用于使纤维焕发的方法，用于制备染色纤维药剂的方法以及各种组合物。

  公开号：

  US20100064450A1

文献信息

• Design and synthesis of novel furan, furo[2,3-d]pyrimidine and furo[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine derivatives as potential VEGFR-2 inhibitors
  作者：Menna M.A. Abd El-Mageed、Amal A.M. Eissa、Awatef El-Said Farag、Essam Eldin A. Osman

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105336

  日期：2021.11

  Novel furan 6a-c, furo[2,3-d]pyrimidine 7a-f, 9, 10a-f, 12a,b, 14a-d and furo[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine 8a-f derivatives were designed based on their structural similarity to a previously described oxazole VEGFR-2 back pocket binding fragment. The designed compounds were synthesized and screened for their in vitro VEGFR-2 inhibitory activity where they exhibited good to moderate nanomolar

  新颖呋喃6A-C ，呋喃并[2,3- d ]嘧啶7A-F ，9，图10A-F ，图12A，B，14A-d和呋喃并[3,2- ë ] [1,2,4]三唑并[ 1,5 - c ]嘧啶8a-f衍生物是基于它们与先前描述的恶唑VEGFR-2后袋结合片段的结构相似性而设计的。合成并筛选设计的化合物的体外VEGFR-2 抑制活性，其中它们表现出良好到中等的纳摩尔抑制，并具有提高的配体效率。8b和10c (IC 50= 38.72 ± 1.7 和 41.40 ± 1.8 nM）与索拉非尼等效，6a、6c、7f、8a、8c、10b、10f、12b、14c和14d显示出良好的活性（IC 50 = 483M）。进一步评估了呋喃三唑并嘧啶8a-c和呋喃嘧啶衍生物10c对人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 的体外抗增殖活性，其中8b显示出比索拉非尼更高的效力并导致细胞周期停滞在 G2/M 期，而8c显示出良好的抗增殖作用G1
• Agent for dyeing keratin-containing fibers
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：US07799096B2

  公开（公告）日：2010-09-21

  The invention relates to an agent for dying fibers comprising keratin, particularly human hair, the agent comprising at least one compound of the formula: together with at least one CH-acidic compound. The invention also relates to methods for shading oxidation dyed fibers, methods for freshening up fibers, methods for making an agent for dyeing fibers and to various compositions.

  本发明涉及一种用于染色纤维（尤其是人类头发）的剂，该剂包括至少一种化合物，其化学式为：以及至少一种CH-酸性化合物。本发明还涉及用于阴影氧化染色纤维的方法、用于使纤维焕发活力的方法、制备染色纤维剂的方法以及各种组合物。
• Design and synthesis of some new 6-bromo-2-(pyridin-3-yl)-4-substituted quinazolines as multi tyrosine kinase inhibitors
  作者：Ahmed K.B.A.W. Farouk、Heba Abdelrasheed Allam、Essam Rashwan、Riham F. George、Safinaz E-S. Abbas

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106099

  日期：2022.11

  The present study involves design and synthesis of five series of 6-bromo-2-(pyridin-3-yl)-4-substituted quinazolines 9a-l, 11a-e, 13a-c, 14a-f and 15a-e. Candidates 9a-l and 11a-e were evaluated for their EGFR and HER2 inhibitory activity compared to Lapatinib. Compounds 9b, 9d, 9f, 11b and 11c were further screened for their in vitro cytotoxicity against two human breast cancer cell lines: AU-565

  本研究涉及设计和合成五个系列的 6-bromo-2-(pyridin-3-yl)-4-取代的喹唑啉9a-l、11a-e、13a-c、14a-f和15a-e。与拉帕替尼相比，评估了候选者9a-l和11a-e的 EGFR 和 HER2 抑制活性。除了正常乳腺细胞系MCF10A之外，化合物9b、9d、9f、11b和11c针对两种人乳腺癌细胞系：AU-565和MDA-MB-231进一步筛选了它们的体外细胞毒性。化合物9d显示相对于拉帕替尼(IC 50 = 0.48 µM)对 AU-565 细胞系 (IC 50  = 1.54 µM)具有显着的细胞毒性功效 ，而化合物9d和11c对 MDA-MB-231 显示出优异的细胞毒性 (IC 50  = 2.67和 1.75 µM）与拉帕替尼（IC 50  = 9.29 µM）相比。此外，与索拉非尼相比，测试了化合物13a-c、13a-c、14a-f和15a-e的
• MITTEL ZUM FÄRBEN VON KERATINHALTIGEN FASERN
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP2069022A2

  公开（公告）日：2009-06-17
• US7799096B2
  申请人：——

  公开号：US7799096B2

  公开（公告）日：2010-09-21