2-chloro-3[(quinolin-8-yl)oxy]naphthalene-1,4-dione | 6305-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-3[(quinolin-8-yl)oxy]naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-Chloro-3-quinolin-8-yloxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 6305-24-4
• 化学式: C₁₉H₁₀ClNO₃
• 分子量: 335.746
• InChiKey: CFSVXQPUFZIEAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 8-羟基喹啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-chloro-3[(quinolin-8-yl)oxy]naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,4-醌与喹啉衍生物的杂交体：合成、生物活性和与 DT-心肌黄酶 (NQO1) 的分子对接

  摘要：

  1,4-醌与喹啉的杂化物是通过一个氧原子连接两个活性结构而获得的。该策略允许获得具有高生物活性和合适生物利用度的新化合物。通过各种光谱方法对新合成的化合物进行了表征。所用的酶促测定表明，这些化合物是合适的 DT-心肌黄酶 (NQO1) 底物，这可以通过相对于链黑素增加的酶促转化率来证明。杂交体在体外针对一组人类细胞系进行了测试，包括黑色素瘤、乳腺癌和肺癌。根据 1,4-醌部分的类型和应用的肿瘤细胞系，它们还显示出高细胞毒活性。发现所研究的杂种对具有较高 NQO1 蛋白水平的细胞系的细胞毒活性增加，例如乳腺癌（MCF-7 和 T47D）和肺癌（A549）。测试选择的杂种的转录活性编码增殖标志物（H3 组蛋白）、细胞周期调节剂（p53 和 p21）和细胞凋亡途径（BCL-2 和 BAX）。分子对接用于检查杂种与NQO1蛋白之间可能的相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules27196206

文献信息

• Hybrids of 1,4-Quinone with Quinoline Derivatives: Synthesis, Biological Activity, and Molecular Docking with DT-Diaphorase (NQO1)
  作者：Monika Kadela-Tomanek、Maria Jastrzębska、Elwira Chrobak、Ewa Bębenek、Małgorzata Latocha

  DOI：10.3390/molecules27196206

  日期：——

  as evidenced by increasing enzymatic conversion rates relative to that of streptonigrin. Hybrids were tested in vitro against a panel of human cell lines including melanoma, breast, and lung cancers. They showed also a high cytotoxic activity depending on the type of 1,4-quinone moiety and the applied tumor cell lines. It was found that cytotoxic activity of the studied hybrids was increasing against

  1,4-醌与喹啉的杂化物是通过一个氧原子连接两个活性结构而获得的。该策略允许获得具有高生物活性和合适生物利用度的新化合物。通过各种光谱方法对新合成的化合物进行了表征。所用的酶促测定表明，这些化合物是合适的 DT-心肌黄酶 (NQO1) 底物，这可以通过相对于链黑素增加的酶促转化率来证明。杂交体在体外针对一组人类细胞系进行了测试，包括黑色素瘤、乳腺癌和肺癌。根据 1,4-醌部分的类型和应用的肿瘤细胞系，它们还显示出高细胞毒活性。发现所研究的杂种对具有较高 NQO1 蛋白水平的细胞系的细胞毒活性增加，例如乳腺癌（MCF-7 和 T47D）和肺癌（A549）。测试选择的杂种的转录活性编码增殖标志物（H3 组蛋白）、细胞周期调节剂（p53 和 p21）和细胞凋亡途径（BCL-2 和 BAX）。分子对接用于检查杂种与NQO1蛋白之间可能的相互作用。