Dicyano-1,2-diethyl-ethylphosphonat | 7749-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Dicyano-1,2-diethyl-ethylphosphonat
• 英文别名: 1,2-Dicyano-aethyl-phosphonsaeure-diaethylester；Diethyl (1,2-dicyanoethyl)phosphonate；2-diethoxyphosphorylbutanedinitrile
• CAS: 7749-93-1
• 化学式: C₈H₁₃N₂O₃P
• 分子量: 216.177
• InChiKey: MAEMJURPGZMFFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dicyano-1,2-diethyl-ethylphosphonat 、 丙酮 在 哌啶 作用下， 生成 2-Isopropylidene-succinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Danion,D.; Carrie,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2065 - 2071

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  butenedinitrile 、 亚磷酸三乙酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 Dicyano-1,2-diethyl-ethylphosphonat
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸三乙酯与活化烯烃的反应

  摘要：

  亚磷酸三乙酯与一系列α，β-不饱和酯，酮，醛，酰胺和腈在质子化溶剂中的反应可顺利进行，以提供β-取代的膦酸酯。与还原和还原二聚作用相反，该过程称为氢次膦酰基化，这一过程非常普遍，而还原和还原二聚作用是先前观察到的对二苯甲酰基乙烯的替代反应途径。活性最高的烯烃（甲基乙烯基酮，巴豆醛，肉桂醛）即使在0°时也发生转化，以提供类似的产物，主要是其缩醛或缩酮形式。讨论了有关这些转化机制的证据，尤其是有关初始攻击的位置，乙缩醛和缩酮的起源以及溶剂的作用的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99048-9