Benzyl 2-hydroxy-4,5-methylenedioxybenzoate | 120781-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 2-hydroxy-4,5-methylenedioxybenzoate
• 英文别名: benzyl 6-hydroxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate；Benzyl 6-hydroxy-1,3-benzodioxole-5-carboxylate；benzyl 6-hydroxy-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 120781-08-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: UXNLJPCMLVTKGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  光气 、 芝麻酚 、 苯甲醇 生成 Benzyl 2-hydroxy-4,5-methylenedioxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Metal Templateortho-Acylation of Phenols. Direct Synthesis of Salicylic Acid Chlorides and Derivatives

  摘要：

  通过“金属驱动”的复合体内酰化反应，溴化镁和铝酚氧化物与光气反应，直接合成水杨酸氯化物。通过使用合适的试剂淬灭反应混合物，可以获得水杨酸及其一些衍生物。此外，锂苯乙炔与3的反应提供了一种新颖且便捷的方法，以合成类似8的邻羟基芳烃炔基酮。建议的定向复合体2包含金属酚氧化物和光气，旨在解释该反应的邻位区域选择性控制。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27701

文献信息

• Metal Template<i>ortho</i>-Acylation of Phenols. Direct Synthesis of Salicylic Acid Chlorides and Derivatives
  作者：Giovanni Sartori、Giuseppe Casnati、Franca Bigi、Giovanni Bonini

  DOI：10.1055/s-1988-27701

  日期：——

  A direct synthesis of salicylic acid chlorides is achieved via "metal-driven" intracomplex acylation of bromomagnesium and aluminum phenoxides with phosgene. Salicylic acids 5 and some derivatives 6, 7 can be obtained by quenching the reaction mixture with convenient reagents. Moreover the reaction of lithium phenylacetylide with 3 provides a new convenient approach to ortho-hydroxyaryl alkynyl ketones like 8. The oriented complex 2, involving the metal phenoxide and phosgene is proposed to account for the ortho-regioselective control of the reaction.

  通过“金属驱动”的复合体内酰化反应，溴化镁和铝酚氧化物与光气反应，直接合成水杨酸氯化物。通过使用合适的试剂淬灭反应混合物，可以获得水杨酸及其一些衍生物。此外，锂苯乙炔与3的反应提供了一种新颖且便捷的方法，以合成类似8的邻羟基芳烃炔基酮。建议的定向复合体2包含金属酚氧化物和光气，旨在解释该反应的邻位区域选择性控制。