(S)-2-mercapto-2-phenylethanol | 107513-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-mercapto-2-phenylethanol
• 英文别名: (3S)-3-phenyl-3-sulfanylpropan-1-ol
• CAS: 107513-42-8
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: NRTUFBUPOLTAGL-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-mercapto-2-phenylethanol 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-1-((S)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethylsulfanyl)-2-phenyl-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性硫代甲基酮与适当的有机金属的反应中的非对面分化

  摘要：

  发现将硫原子而不是氧气引入酮的α位对于有效的非对面分化至关重要。即，可以通过有机金属与衍生自（S）-2-巯基-2-苯基乙醇和α-卤代酮的手性硫代甲基酮的反应获得任何一种叔醇的非对映异构体。例如，从将MeLi攻击SI面取向，而我2的Zn优选重新-facial攻击。另外，利用本方法成功地合成了1，2 - O-异亚丙基-2-甲基-1,2,5-戊三醇的两种对映异构体，所述对映体是合成额叶磷脂的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97877-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-(4-toluenesulfonyloxy)-phenylacetic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Amberlyst 、 thioacetate form 作用下， 生成 (S)-2-mercapto-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  手性硫代甲基酮与适当的有机金属的反应中的非对面分化

  摘要：

  发现将硫原子而不是氧气引入酮的α位对于有效的非对面分化至关重要。即，可以通过有机金属与衍生自（S）-2-巯基-2-苯基乙醇和α-卤代酮的手性硫代甲基酮的反应获得任何一种叔醇的非对映异构体。例如，从将MeLi攻击SI面取向，而我2的Zn优选重新-facial攻击。另外，利用本方法成功地合成了1，2 - O-异亚丙基-2-甲基-1,2,5-戊三醇的两种对映异构体，所述对映体是合成额叶磷脂的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97877-8

文献信息

• Novel rearrangement of N-enoyl oxazolidinethiones to N-substituted 1,3-thiazine-2,4-diones promoted by NbCl5
  作者：Hector Hernández、Sylvain Bernès、Leticia Quintero、Estibaliz Sansinenea、Aurelio Ortiz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.019

  日期：2006.2

  NbCl5 has been employed as promoter of a novel rearrangement to afford chiral N-substituted 1,3-thiazine-2,4-diones with one or two new stereogenic centers from di- and trisubstituted N-enoyl oxazolidinethiones. The trisubstituted E-isomers provide the anti-diastereomers mainly.

  NbCl 5已被用作新型重排的促进剂，以提供具有一个或两个来自二和三取代的N-烯酰基恶唑烷硫酮的新的立体异构中心的手性N-取代的1,3-噻嗪-2,4-二酮。三取代的E-异构体主要提供抗-非对映异构体。