4-methyl-N-(2-oxoethyl)-N-(1-phenylvinyl)benzamide | 1426821-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-oxoethyl)-N-(1-phenylvinyl)benzamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-oxoethyl)-N-(1-phenylethenyl)benzamide
• CAS: 1426821-38-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: VXZMJIQZQHSKAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-oxoethyl)-N-(1-phenylvinyl)benzamide 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 1-(4-methylbenzoyl)-4-oxo-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridin-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  由N-甲酰基甲基取代的酰胺与异氰酸酯的[5 + 1]环加成引发的串联反应合成多功能1,2,3,4-四氢吡啶，2,3-二氢吡啶-4（1H）-和吡啶。洞察力和综合应用

  摘要：

  串联反应可有效合成多功能的1,2,3,4-四氢吡啶，2,3-二氢吡啶-4（1 H）-酮和吡啶衍生物，并研究了反应机理。合成级联反应是由N-甲酰基甲基取代的叔酰胺经Zn（OTf）2介导的[5 + 1]环加成反应成异氰酸酯的，因此导致了多功能的杂环烯胺亚胺中间体。通过用Me 4 NBH（OAc）3非对映选择性还原亚胺官能团来拦截中间体，得到1,6-二取代的反式-3-羟基-4-芳基氨基或烷基氨基1,2,3,4-四氢吡啶，而亚氨基的酰化再进行酸性水解则产生1,6-二取代的3-酰氧基-2,3-二氢吡啶4（ 1 H）-个。有氧氧化导致芳构化，随后分子内的酰基基团从吡啶鎓氮转移到3-羟基部分，从而产生取代的3-酰氧基-4-氨基吡啶。顺式，顺式-4,5--4-二羟基-2-苯基哌啶和反式，反式-4-氨基-5-羟基-2-苯基哌啶化合物的便捷，立体选择性合成证明了所得产物的合成潜力，这很重要。在药物化学中，通过简单而实用的还原反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201303221
• 作为产物：
  描述：

  4-(N-(4-methoxyphenyl)benzamido)-6-phenylpyridin-3-yl benzoate 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以20%的产率得到4-methyl-N-(2-oxoethyl)-N-(1-phenylvinyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Pyridines from Cascade [1 + 5] Cycloaddition of Isonitriles to N-Formylmethyl-Substituted Enamides, Aerobic Oxidative Aromatization, and Acyl Transfer Reaction

  摘要：

  A novel strategy for de novo synthesis of pyridines featuring an unprecedented a-addition of aldehyde and enamide to isonitrile as a key step is described. Under mild conditions, a cascade reaction involving Zn(OTf)(2)-promoted [1 + 5] cycloaddition of isonitrile with N-formylmethyl-substituted enamide, facile aerobic oxidative aromatization and intermolecular acyl transfer from the pyridinium nitrogen to the 5-hydroxy oxygen, and finally acylation of the 4-amino group by an external acyl chloride efficiently afforded 2-substituted 4-acylamino-5-acyloxypyridines in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ja401701x

文献信息

• Exploring tertiary enamides as versatile synthons in organic synthesis
  作者：Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1039/c4cc10327k

  日期：——

  Tertiary enamides have long been thought of as stable and marginally valuable enamine variants in synthesis. This notion has been challenged, however, in recent years. Enabling the regulation of the cross-conjugation system of the tertiary enamides has been successfully shown to enhance delocalization of the nitrogen lone-pair electrons into a carbon-carbon double, thereby reinvigorating the enaminic

  长期以来一直认为叔酰胺是合成中稳定的和边际上有价值的烯胺变体。但是，近年来，这一概念受到了挑战。已成功地显示出使叔酰胺的交叉缀合系统的调节能够增强氮孤对电子的离域化为碳-碳双键，从而使叔酰胺的烯胺反应性恢复活力。在本文中，我总结了叔酰胺类化合物亲核反应探索的最新进展及其在天然产物和具有生物学和药学意义的杂环化合物的合成中的应用，主要侧重于我们自己的工作。
• 多取代二氢吡啶-4-酮类化合物及其制备方法与 应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN104109113B

  公开（公告）日：2016-01-27

  本发明公开了一种多取代二氢吡啶-4-酮类化合物及其制备方法与应用。该化合物的结构通式如式I所示。其制备方法包括：在有机溶剂中，路易斯酸作为催化剂，原料官能化烯酰胺与异腈发生分子间的串联反应，可以高效的得到二氢吡啶-4-酮类化合物。该方法可以合成得到其它方法不能合成的具有多种多样取代基的二氢吡啶-4-酮类化合物，操作简便，产率高，产品易于纯化，具有很好的应用前景。
• Synthesis of Multifunctionalized 1,2,3,4-Tetrahydropyridines, 2,3-Dihydropyridin-4(1H)-ones, and Pyridines from Tandem Reactions Initiated by [5+1] Cycloaddition of N-Formylmethyl-Substituted Enamides to Isocyanides: Mechanistic Insight and Synthetic Appl
  作者：Chuan-Hu Lei、De-Xian Wang、Liang Zhao、Jieping Zhu、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1002/chem.201303221

  日期：2013.12.9

  trans‐3‐hydroxy‐4‐arylamino‐ or ‐alkylamino‐1,2,3,4‐tetrahydropyridines, whereas acylation of the imino group followed by acidic hydrolysis produced 1,6‐disubstituted 3‐acyloxy‐2,3‐dihydropyridin‐4(1H)‐ones. Aerobic oxidation led to the aromatization followed by intermolecular acyl‐group transfer from the pyridinium nitrogen to the 3‐hydroxy moiety, thereby yielding substituted 3‐acyloxy‐4‐aminopyridines. Synthetic

  串联反应可有效合成多功能的1,2,3,4-四氢吡啶，2,3-二氢吡啶-4（1 H）-酮和吡啶衍生物，并研究了反应机理。合成级联反应是由N-甲酰基甲基取代的叔酰胺经Zn（OTf）2介导的[5 + 1]环加成反应成异氰酸酯的，因此导致了多功能的杂环烯胺亚胺中间体。通过用Me 4 NBH（OAc）3非对映选择性还原亚胺官能团来拦截中间体，得到1,6-二取代的反式-3-羟基-4-芳基氨基或烷基氨基1,2,3,4-四氢吡啶，而亚氨基的酰化再进行酸性水解则产生1,6-二取代的3-酰氧基-2,3-二氢吡啶4（ 1 H）-个。有氧氧化导致芳构化，随后分子内的酰基基团从吡啶鎓氮转移到3-羟基部分，从而产生取代的3-酰氧基-4-氨基吡啶。顺式，顺式-4,5--4-二羟基-2-苯基哌啶和反式，反式-4-氨基-5-羟基-2-苯基哌啶化合物的便捷，立体选择性合成证明了所得产物的合成潜力，这很重要。在药物化学中，通过简单而实用的还原反应。
• Synthesis of Substituted Pyridines from Cascade [1 + 5] Cycloaddition of Isonitriles to <i>N</i>-Formylmethyl-Substituted Enamides, Aerobic Oxidative Aromatization, and Acyl Transfer Reaction
  作者：Chuan-Hu Lei、De-Xian Wang、Liang Zhao、Jieping Zhu、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/ja401701x

  日期：2013.3.27

  A novel strategy for de novo synthesis of pyridines featuring an unprecedented a-addition of aldehyde and enamide to isonitrile as a key step is described. Under mild conditions, a cascade reaction involving Zn(OTf)(2)-promoted [1 + 5] cycloaddition of isonitrile with N-formylmethyl-substituted enamide, facile aerobic oxidative aromatization and intermolecular acyl transfer from the pyridinium nitrogen to the 5-hydroxy oxygen, and finally acylation of the 4-amino group by an external acyl chloride efficiently afforded 2-substituted 4-acylamino-5-acyloxypyridines in good to excellent yields.